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論文リスト

1.ジアシルグリセロールの有効性に関する論文
2.ジアシルグリセロールのメカニズムに関する論文
3.ジアシルグリセロールの安全性に関する論文
4.ジアシルグリセロールの分析に関する論文
5.ジアシルグリセロールの調理性・物性等に関する論文
6.植物ステロール配合ジアシルグリセロールに関する論文
7.グリシドール脂肪酸エステルに関する論文

1. ジアシルグリセロールの有効性に関する論文

(1) 単回試験

論文タイトル Effects of a Meal Rich in 1,3-Diacylglycerol on Postprandial Cardiovascular Risk Factors and the Glucose-Dependent Insulinotropic Polypeptide in Subjects with High Fasting Triacylglycerol Concentrations
掲載誌 J Agric Food Chem 60(10), 2490-2496, 2012
著者名 Shoji K, Mizuno T, Shiiba D, Kawagoe T, Mitsui Y
要旨 高中性脂肪血症の方を対象にDAG油またはTAG油を含有する食事のいずれかを朝食として摂取し、食後の脂質代謝および糖代謝への影響を評価した。その結果、DAG油食においてTAG油食と比べて食後の中性脂肪の上昇抑制だけでなく、インスリンおよびGIPにおいても有意な上昇抑制作用が認められた。これらのDAG油の食後代謝改善作用は冠動脈疾患を予防する上で有益と考えられ、その応用が期待される。
抄録 http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/22385133

論文タイトル The Short-Term Effect of Diacylglycerol Oil Consumption on Total and Dietary Fat Utilization in Overweight Women
掲載誌 Obesity (Silver Spring) 19(3), 536-540, 2011
著者名 Hibi M, Sugiura Y, Yokoyama R, Takase H, Shiiba D, Meguro S, Katashima M, Shimizu A, Tokimitsu I
要旨 11名の女性(BMI>25kg/m2)に対して3日間TAG食もしくはDAG食を摂取させ(平均試験油摂取量33.0±3.1g/日)、ヒューマンカロリメーターを用いて24時間のエネルギー代謝量、及び13CラベルTAGを用いて食事脂肪の燃焼性を測定した。結果、総エネルギー消費量には差がなく、脂質燃焼量及び食事脂肪燃焼性がDAG群で有意に亢進。
抄録 http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/20814410

論文タイトル Effect of low concentration of diacylglycerol on mildly postprandial hypertriglyceridemia
掲載誌 Atherosclerosis 213(2), 539-544, 2010
著者名 Saito S, Yamaguchi T, Shoji K, Hibi M, Sugita T, Takase H
要旨 3用量のDAG油を高TG血症の被験者に投与。22名の軽中度高TG血症被験者に対し、1.3%DAG、27.3%DAG、54.6%DAG、80.3%DAG含有する食用油10gを単回投与し、食後血清TG濃度の変動を観察。結果は、食後血清TGのΔcmaxとカイロミクロンTGは、Low dose以上で上昇抑制。また、収縮期血圧の高い人ほど高TG血症を有していた結果と合わせ、DAGは高血圧性高TG血症例に対して特に効果的。
抄録 http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/20837352

論文タイトル ジアシルグリセロール単回摂取が食事脂質燃焼に及ぼす影響
掲載誌 Jpn Pharmacol Ther (薬理と治療) 37(5), 423-431, 2009
著者名 斉藤慎一郎, 小治健太郎, 横山理佳, 日比壮信, 高瀬秀人, 目黒真一, 小林滋, 時光一郎
要旨 DAGと同時に摂取した一般の食事脂質燃焼量の指標として、13C-トリオレインの代謝産物である 13CO2の呼気への排出を解析した結果、DAG食で有意に増加。同時に摂取する食事脂質の燃焼も促進することがを示唆。一方、ヒューマンカロリメーターの解析から、食後6時間のエネルギー消費量および呼吸商にTAG食とDAG食に有意差はなし。食後血清TGはTAG食と比較してDAG食後に有意に低下。
抄録 http://www.lifescience.co.jp/yk/yk09/may/ab4.html

論文タイトル Fat Utilization in Healthy Subjects Consuming Diacylglycerol Oil Diet : Dietary and Whole Body Fat Oxidation
掲載誌 Lipids 43(6), 517-524, 2008
著者名 Hibi M, Takase H, Yasunaga K, Yamaguchi T, Harada U, Katsuragi Y, Tokimitsu I
要旨 11名の健常男女(男性6名、女性5名)に対して3日間TAG食もしくはDAG食を投与し、ヒューマンカロリメーターを用いて36時間のエネルギー代謝量、及びラベル脂質を用いてDAGそのものの燃焼性を測定した。結果、全員解析ではエネルギー代謝量及びDAGそのものの燃焼性に差はなかった。体脂肪率が高い被験者(中央値24.4%以上の被験者6名)は、エネルギー消費量には差がないが、脂質利用性がDAG群で有意に亢進。同時にTAGと比較してDAGそのものの燃焼性が高いことが明らかになった。
抄録 http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/18408958

論文タイトル Effect of Repeated Consumption of Diacylglycerol Oil on Total and Dietary Fat Oxidation in Healthy Subjects
掲載誌 Jpn Pharmacol Ther (薬理と治療) 35(12), 1241-1248, 2007
著者名 Hibi M, Takase H, Yasunaga K, Shiiba D, Kudo N, Katsuragi Y, Meguro S, Tokimitsu I
要旨 健常人男性8名に対して13C安定同位体ラベル化脂質を投与し、ヒューマンカロリメーターにてエネルギー消費量、呼吸商、脂質燃焼量を測定した。その結果、DAG油と同時に摂取した方がTAG油と同時に摂取した時より脂質燃焼量が有意に多く、また、食餌性の脂質燃焼量もDAG油と同時に摂取した方が多いことが示された。
抄録 http://www.lifescience.co.jp/yk/yk07/dec/ab5.htm

論文タイトル Dietary diacylglycerol in a typical meal suppresses postprandial increases in serum lipid levels compared with dietary triacylglycerol
掲載誌 Nutrition 22(2), 128-135, 2006
著者名 Tomonobu K, Hase T, Tokimitsu I
要旨 日本人男女が通常食においてDAGを摂取した場合の食後血清脂質上昇抑制作用:食事の一部に組み込んだDAGを摂取後の血清TGおよびRLPの変化をTAG摂取後と比較。男女43名を対象に2093kJの食事(たんぱく質30g、脂質19g、炭水化物51g)の一部として10gの試験油(DAGまたはTAG)を1回ずつクロスオーバー摂取。0、2、3、4、6h後に採血した結果、DAG摂取後で食後TG、食後RLP-C、食後CM-TGとも有意に低値。特に空腹時の血清TG>100mg/dLの29名は差が拡大。
抄録 http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/16459225

論文タイトル Effects of diacylglycerol on postprandial energy expenditure and respiratory quotient in healthy subjects
掲載誌 Nutrition 22(1), 30-35, 2006
著者名 Saito S, Tomonobu K, Hase T, Tokimitsu I
要旨 13名の健常男性に対し30gのDAGまたはTAGを含有する食事(4240kJ相当、脂質34.5%、炭水化物52.1%、たんぱく質14.1%)を1回ずつクロスオーバー投与。TAG摂取後に比べ、DAG摂取後2h、5hのRQ変化量が有意に低値だったことから、脂質酸化が亢進したものと考えられたが、EE変化量は3h後に上昇傾向。またDAG摂取後0.5h時点の血清インスリン濃度はTAG摂取後に比べ有意に低値。以上、DAG摂取後ではTAG摂取後に比べて脂肪蓄積が促進されにくいものと考察。
抄録 http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/16289979

論文タイトル ジアシルグリセロール含有マヨネーズのヒト脂質代謝および体脂肪に及ぼす影響
掲載誌 健康・栄養食品研究 4(3), 89-101, 2001
著者名 武井章, 戸井知子, 高橋秀和, 武田葉子, 森脇淳也, 高瀬秀人, 桂木能久
要旨 単回摂取試験ではDAG含有マヨネーズを調製し、17名の健常男性に対して体重60kgあたり15g投与するダブルブラインドクロスオーバー試験を行った結果、DAG群の3時間目の血清TG増加率およびカイロミクロンTG増加率はTAG群より有意に低値であり、0~4時間の曲線下面積も28%DAG群の方が減少していた。また16週間の継続摂取試験では1日あたり15gのDAG含有マヨネーズもしくはTAG含有マヨネーズをそれぞれ23名と20名に継続摂取させるダブルブラインドパラレル試験を実施した。その結果、TAG群と比べてDAG群のCTによる全脂肪面積および内臓脂肪面積が有意に低下。

論文タイトル Dynamics of postprandial remnant-like lipoprotein particles in serum after loading of diacylglycerols
掲載誌 Clin Chim Acta 311(2), 109-117, 2001
著者名 Tada N, Watanabe H, Matsuo N, Tokimitsu I, Okazaki M
要旨 6名の健常男子に体表面積1m2あたり30gのDAG油またはTAG油を乳剤として単回投与し、8時間にわたる血清脂質の動態をクロスオーバーで試験した。摂取後の血清RLP(レムナント様リポタンパク)のレベルは、TAG油投与と比較してDAG油投与で上昇しにくい。
抄録 http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/11566170

論文タイトル Double-Blind Controlled Study on the Effects of Dietary Diacylglycerol on Postprandial Serum and Chylomicron Triacylglycerol Responses in Healthy Humans
掲載誌 J Am Coll Nutr 19(6), 789-796, 2000
著者名 Taguchi H, Watanabe H, Onizawa K, Nagao T, Gotoh N, Yasukawa T, Tsushima R, Shimasaki H, Itakura H
要旨 DAG油または同脂肪酸組成のTAG油を乳剤として単回摂取して6-8時間の血清動態を調べるクロスオーバー試験。試験油44g摂取では17名、20g摂取では10名、10g摂取では13名の健常男性が被験者。いずれもTAG油摂取と比べてDAG油摂取で血清TGの上昇抑制が認められた。また、これは血清カイロミクロン中のTG量の差に起因。
抄録 http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/11194533

論文タイトル ヒトの脂質代謝に及ぼすジアシルグリセリンの影響
掲載誌 日本油化学会誌 46(3), 309-314, 1997
著者名 渡邊浩幸, 鬼沢孝司, 田口浩之, 藤森尚子, 内藤幸雄, 後藤直宏, 安川拓次, 服部道廣, 島﨑弘幸
要旨 26-47歳の健常男子17名にDAG油または同脂肪酸組成のTAG油を体重60kgあたり44g乳剤として単回投与し、8時間の血清動態を調べる試験をクロスオーバーで実施した。摂取後の血清中性脂肪のレベルはTAG油投与と比較してDAG油投与で上昇しにく、空腹時血清TG値が高いほどDAG油による抑制効果が大きかった。
抄録 https://www.jstage.jst.go.jp/article/jos1996/46/3/46_3_309/_article/-char/ja/

(2) 長期試験

論文タイトル Greater fat oxidation with diacylglycerol oil consumption for 14 days compared with triacylglycerol oil consumption in overweight men and women
掲載誌 Int J Obes (Lond) 32(12), 1841-1847, 2008
著者名 Hibi M, Takase H, Yasunaga K, Yamaguchi T, Shiiba D, Saito S, Yokoyama R, Kudo N, Katsuragi Y, Meguro S, Shimizu A, Tokimitsu I
要旨 14名の健常男女(男性8名、女性6名)に対して14日間TAG食もしくはDAG食を投与し、ヒューマンカロリメーターを用いて24時間のエネルギー代謝量、及び13CラベルTAGを用いて食事脂肪の燃焼性を測定。結果、総エネルギー消費量には差がないが、脂質燃焼量、食事脂肪燃焼性及び安静時代謝量がDAG群で有意に亢進していた。
抄録 http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/18936764

論文タイトル One-Year Ad Libitum Consumption of Diacylglycerol Oil as Part of a Regular Diet Results in Modest Weight Loss in Comparison with Consumption of a Triacylglycerol Control Oil in Overweight Japanese Subjects
掲載誌 J Am Diet Assoc 108(1), 57-66, 2008
著者名 Kawashima H, Takase H, Yasunaga K, Wakaki Y, Katsuragi Y, Mori K, Yamaguchi T, Hase T, Matsuo N, Yasukawa T, Tokimitsu I, Koyama W
要旨 熊本日赤健康管理センターにて、BMI25以上かTG150mg/dL以上の成人男女312名を対象に1年間TAG油あるいはDAG油を家庭で使用している食油に置き換え自由摂取するダブルブラインドパラレル試験を行った。その結果、1年で体重、BMIにおいてDAG油群で有意に低下した。また、層別解析ではBMIが大きいほどDAG油群で大きな体重低下効果が認められた。
抄録 http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/18155990

論文タイトル ジアシルグリセロール油継続摂取の肥満者の体重・体脂肪に及ぼす影響
掲載誌 Prog Med 28(1), 203-210, 2008
著者名 小治健太郎, 高瀬秀人, 友延一市, 日比壮信, 工藤尚人, 桂木能久, 目黒真一, 時光一郎
要旨 肥満男女155名を対象とした、DAG油の体脂肪蓄積抑制効果について評価した。DAG油の12週間継続摂取により、対照油(TAG油)と比較して、全脂肪面積および内臓脂肪面積が有意に減少した。また、体重、BMI、ウエストにおいても、TAG油と比し、DAG油で有意な減少が認められた。以上より、DAG油摂取により、肥満者に対して体脂肪蓄積抑制効果が確認された。

論文タイトル ジアシルグリセロールを主成分とする食用油の2年間の長期摂取試験
掲載誌 健康医学 19(1), 29-32, 2004
著者名 大月和宣, 森建太, 高瀬秀人, 桂木能久
要旨 DAGを主成分とする食用油について、BMI>25または中性脂肪>150mg/dLのいずれか1つ以上を満たし、試験を終了した60名(男51、女9)を対象とする2年間の摂取試験結果。BMI、ウエスト、拡張期血圧、HbA1cが低下、HDLは上昇。また高リスク群(リスク数3項目以上)で有意なリスク減少が認められた。
抄録 http://www.ningen-dock.jp/concerned/magazine/pdf/19/19-1_mag007_029-032.pdf

論文タイトル Diacylglycerols affect substrate oxidation and appetite in humans
掲載誌 Am J Clin Nutr 77(5), 1133-1139, 2003
著者名 Kamphuis MM, Mela DJ, Westerterp-Plantenga MS
要旨 12名の健常女性に対してTAG食もしくはDAG食を投与し、ヒューマンカロリメーターを用いて24時間のエネルギー消費量を測定した。試験食として、炭水化物:たんぱく質:脂質=55:40:15とし、脂質はそのうち80%をDAGもしくはTAGとした。結果、脂質燃焼量がDAG群で有意に増加、エネルギー消費量では差がない。
抄録 http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/12716663

論文タイトル Improvement in blood lipid levels by dietary sn-1,3-diacylglycerol in young women with variants of lipid transporters 54T-FABP2 and -493g-MTP
掲載誌 Biochem Biophys Res Commun 302(4), 743-750, 2003
著者名 Yanagisawa Y, Kawabata T, Tanaka O, Kawakami M, Hasegawa K, Kagawa Y
要旨 同じ遺伝子型の人でDAG摂取の影響をTAG群と比較したところ、FABP2-Ala54Thrヘテロ型者では、DAG群で血中総TGとVLDLリン脂質が有意に減少。DAG摂取したMTP-493gホモ型者では、VLDLコレステロールとPLが4、8週目で0週時点より有意に低下。また、CT画像解析より求めた内臓脂肪/総体脂肪比は、0、8週目においてDAG群が有意差に減少。
抄録 http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/12646232

論文タイトル Consumption of diacylglycerol oil as part of a reduced- energy diet enhances loss of body weight and fat in comparison with consumption of a triacylglycerol control oil
掲載誌 Am J Clin Nutr 76(6), 1230-1236, 2002
著者名 Maki KC, Davidson MH, Tsushima R, Matsuo N, Tokimitsu I, Umporowicz DM, Dicklin MR, Foster GS, Ingram KA, Anderson BD, Frost SD, Bell M
要旨 131名の米国人肥満男女に対して、24週間にわたる管理栄養士による摂取エネルギー量の制限を行い、DAG油またはTAG油を含む食材を継続摂取させ、体重及び体脂肪等について評価。解析対象127名の平均BMIは34.2。DAG油摂取により体重及び体脂肪率の低下が認められた。
抄録 http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/12450887

論文タイトル Dietary Diacylglycerol Suppresses Accumulation of Body Fat Compared to Triacylglycerol in Men in a Double-Blind Controlled Trial
掲載誌 J Nutr 130(4), 792-797, 2000
著者名 Nagao T, Watanabe H, Goto N, Onizawa K, Taguchi H, Matsuo N, Yasukawa T, Tsushima R, Shimasaki H, Itakura H
要旨 27-49歳の健常男子38名にDAG油または同脂肪酸組成のTAG油を1日10g、16週間継続摂取するダブルブラインド並行群間試験を行った。その結果、体重、BMI、ウエスト、CT内臓脂肪面積、CT皮下脂肪面積のそれぞれでDAG油群においてTAG油群と比べて有意な低下が認められた。
抄録 http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/10736331

論文タイトル 肥満や高脂血症に及ぼす食餌性ジアシルグリセロールの効果
掲載誌 健康医学 14(3), 258-262, 1999
著者名 桂木能久, 戸井知子, 安川拓次
要旨 平均39歳の健常男女109名(男性89名、女性20名)がDAG油を普段の食事に9ヶ月間使用し、3ヶ月毎に身体測定、血液検査を行った。その結果、初期値に比べて体重、ウエスト、皮下脂肪厚が有意に低下。血清TG濃度は初期値において高い値を示す被験者で低下し、PAI-1は3ヵ月目と比較して6、9ヵ月目で有意に低下した。

論文タイトル ジアシルグリセリンの長期摂取によるヒトの体脂肪代謝に及ぼす効果
掲載誌 日本油化学会誌 47(4), 369-376, 1998
著者名 渡邊浩幸, 長尾知紀, 後藤直宏, 福島陽子, 鬼沢孝司, 田口浩之, 大町登志子, 安川拓次, 内藤幸雄, 島﨑弘幸, 板倉弘重
要旨 27-49歳の軽度から中等度肥満に属する健常男子40名を対象にDAG油または同脂肪酸組成のTAG油を1日10g、1日当たりの摂取脂質量を50gに設定し、3ヶ月間継続摂取した。その結果、途中脱落者を除く38名での解析によりDAG油摂取群において体重、ウエスト/ヒップ比、CTスキャン撮影で得られる腹部体脂肪の低下が認められた。
抄録 https://www.jstage.jst.go.jp/article/jos1996/47/4/47_4_369/_article/-char/ja/

(3) 病態試験

論文タイトル Effects of a 1,3-diacylglycerol oil-enriched diet on postprandial lipemia in people with insulin resistance
掲載誌 J Lipid Res 49(3), 670-678, 2008
著者名 Reyes G, Yasunaga K, Rothenstein E, Karmally W, Ramakrishnan R, Holleran S, Ginsberg HN
要旨 インスリン抵抗性者の食後高脂血症に対する1,3-DAGに富む食事の影響:平均43歳、BMI34.6、腹囲105cmの米国人男性7名、女性18名を対象とした2アーム(5週間ずつ、休止期1週間)のクロスオーバー試験。DAG(TAG)アームの後半にTAGまたはDAGを単回負荷しても食後8hまでの血中TG/RLP応答に差なし。ただし、空腹TGの高い者ほど食後TG変化のAUCが有意に大。また、TG<200mg/dLの層はTAGアーム後半にDAGを単回負荷した場合にはTAGを単回負荷した群に比べ、TG増加分およびRLP増加分のAUCが有意に減少。
抄録 http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/18089891

論文タイトル Diacylglycerol-induced improvement of whole-body insulin sensitivity in type 2 diabetes mellitus: A long-term randomized, double-blind controlled study
掲載誌 Clin Nutr 27(2), 203-211, 2008
著者名 Li D, Xu T, Takase H, Tokimitsu I, Zhang P, Wang Q, Yu X, Zhang A
要旨 中国浙江省における2型糖尿病患者112名(40~65歳;男性47名、女性65名)を対象とした。4ヶ月間の継続摂取試験の結果、DAG油群では、体重の有意な減少、高血糖(126mg/dL以上)患者40名での血糖値の低下とHOMA値の有意な改善。ウエスト、TGとHDL-Cho、血糖値、高血圧の5つのうち、3項目以上に該当した患者49名では、DAG油群でリスク該当数の有意な低減が認められた。
抄録 http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/18314230

論文タイトル Suppressive effects of diacylglycerol oil on postprandial hyperlipidemia in insulin resistance and glucose intolerance
掲載誌 Atherosclerosis 195(2), 398-403, 2007
著者名 Ai M, Tanaka A, Shoji K, Ogita K, Hase T, Tokimitsu I, Shimokado K
要旨 75gOGTTの結果で耐糖能正常だった非肥満者11名(NGT群)と耐糖能障害症例の15名(IGT群)について、体表面積あたり脂肪量で17g相当のDAGおよびTAGを経口負荷する1週間間隔のダブルブラインド・クロスオーバー試験を実施したところ、IGT群ではインスリンレベルに正相関してDAGによるTGおよびRLP-C上昇の抑制が見られた(非肥満の耐糖能正常者では脂肪種による有意差なし)。
抄録 http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/17125771

論文タイトル ジアシルグリセロールの長期摂取が腹膜透析患者の血清脂質に及ぼす影響
掲載誌 日本臨床栄養学会雑誌 29(1), 14-19, 2007
著者名 山本國夫, 山本卓資, 福井俊弘, 福原吉典, 巽達也, 伊藤周二, 徳永勝人
要旨 高TG血症と慢性腎不全を合併する腹膜透析患者(市立伊丹病院に通院する男3+女3名、年齢32-75歳、BMIが22.4)に対する栄養指導の一環として、普段使用の調理油の87%(約10g)をDAGに置き換えた。6ヶ月間の試験前後で比較すると、対象者平均の血清TGおよび動脈硬化指数が有意に低下(体重への影響は軽微)。また、低値だった血清アルブミン値が正常化。

論文タイトル Effects of Diacylglycerol Oil on Adiposity in Obese Children: Initial Communication
掲載誌 J Pediatr Endocrinol Metab 19(2), 795-804, 2006
著者名 Matsuyama T, Shoji K, Watanabe H, Shimizu M, Saotome Y, Nagao T, Matsuo N, Hase T, Tokimitsu I, Nakaya N
要旨 肥満治療の男女患児11例を対象とし、日常使用する食用油をDAGに変更し、腹部脂肪面積および血清脂質に及ぼす影響を検討。結果、DAGを使用後、ローレル指数には変化がなかったが、総脂肪面積および皮下脂肪面積において有意な減少、内臓脂肪面積においては低下傾向。血清レプチンは低下。小児肥満者がDAGを摂取することで腹部脂肪面積の減少ならびに血清レプチンの低下が認められ、成人同様に小児においてもDAGの抗肥満効果が示された。
抄録 http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/16886587

論文タイトル Diet Therapy With Diacylglycerol Oil Delays the Progression of Renal Failure in Type 2 Diabetic Patients With Nephropathy
掲載誌 Diabetes Care 29(2), 417-419, 2006
著者名 Yamamoto K, Tomonobu K, Asakawa H, Tokunaga K, Hase T, Tokimitsu I, Yagi N
要旨 顕性腎症後期から腎不全期の2型糖尿病性腎症患者15名(男性13名+女性2名, 47-77歳)を対象とし、栄養指導で食用油をDAGに置き換えて使用(8名)、通常の栄養指導のみ(7名)で比較。6ヶ月間の介入試験の結果、通常の栄養指導に比較してDAG群で体重変化率および血中TG変化率に有意な減少が認められ、脂質代謝が改善。また、腎臓のろ過機能の指標である血清クレアチニンの変化率はDAGを使用した方が通常の栄養指導よりも比較的安定し易くなること考察。
抄録 http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/16443898

論文タイトル Diacylglycerol oil ingestion in type-2 diabetic patients with hypertriglyceridemia
掲載誌 Nutrition 22(1), 23-29, 2006
著者名 Yamamoto K, Takeshita M, Tokimitsu I, Watanabe H, Mizuno T, Asakawa H, Tokunaga K, Tatsumi T, Okazaki M, Yagi N
要旨 2型糖尿病患者24名を試験油に応じてDAG群とTAG群とに分け、各試験油をそれぞれ3ヶ月間、普段の調理油に置き換えて投与。DAG群ではウエストと血清TGがTAG群より有意に低値、血清HDL-CとapoA-I濃度が有意に高値。さらに、DAG群では血漿PAI-1が有意に低く、同群のうち初期LDL粒子径が25.5nm未満の被験者では粒径の有意な増加が認められた。
抄録 http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/16289977

論文タイトル Effect of diacylglycerol on postprandial lipid metabolism in non-diabetic subjects with and without insulin resistance
掲載誌 Atherosclerosis 180(1), 197-204, 2005
著者名 Takase H, Shoji K, Hase T, Tokimitsu I
要旨 インスリン抵抗性の有無で食後の脂質代謝(TG、RLP-C)に違いが認められるかどうか検討。糖尿病歴のない男性18名をインスリン抵抗性群(HOMA-R>2.0)8名と非抵抗性群(HOMA-R<2.0)10名に分けた、空腹時TGおよびRLP-CはHOMA-Rと相関、双方ともインスリン抵抗性群が有意に高値。各群にDAG、TAGの単回摂取クロスオーバー試験を行った結果、食後のTGおよびRLP-C増加は有意にTAG>DAG。以上、DAGは食後高脂血症の改善に有用である可能性が示唆。
抄録 http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/15823293

論文タイトル Effects of diacylglycerol ingestion on postprandial hyperlipidemia in diabetes
掲載誌 Clin Chim Acta 353 (1-2), 87-94, 2005
著者名 Tada N, Shoji K, Takeshita M, Watanabe H, Yoshida H, Hase T, Matsuo N, Tokimitsu I
要旨 糖尿病患者の食後高脂血症に及ぼすDAG摂取の影響:糖尿病患者(6名、HbA1c<8%)の食後脂質、RLPに対するDAG摂取の影響を調べるため、DAGまたはTAGを体表面1m2当たり30g負荷するクロスオーバー試験を実施。2、4、6時間後の血清Cho、TG、RLP脂質、ケトン体等を測定、DAG負荷時には食後の血清TGとRLP脂質の増加量が有意に抑制。
抄録 http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/15698594

論文タイトル Effects of diacylglycerol administration on serum triacylglycerol in a patient homozygous for complete lipoprotein lipase deletion
掲載誌 Metabolism 54(1), 67-71, 2005
著者名 Yamamoto K, Asakawa H, Tokunaga K, Meguro S, Watanabe H, Tokimitsu I, Yagi N
要旨 ホモ接合型LPL完全欠損患者(34歳の男性患者)1名が対象。体表面1m2当たり、試験油(DAG、TAG、MCT)10gを1回/d投与。血清TG上昇は同量のMCTと同様に抑制。栄養指導に基づき最初の2ヶ月は通常の調理油で食事、3-5ヶ月目までは20g/dを目標値として調理油をDAG油に置き換え5ヶ月間継続投与により、TAG油は摂取量と血清TG濃度との間に有意な正の相関が見られたが、DAG油に切替えると相関が消失。
抄録 http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/15562382

論文タイトル Significant effects of diacylglycerol on body fat and lipid metabolism in patients on hemodialysis
掲載誌 Clin Nutr 23(5), 1122-1126, 2004
著者名 Teramoto T, Watanabe H, Ito K, Omata Y, Furukawa T, Shimoda K, Hoshino M, Nagao T, Naito S
要旨 透析患者の脂質代謝に対するDAGの有効性検討。長期摂取試験で、自宅生活している血液透析患者の脂質代謝に対する食事性DAGの影響を検討したところ、3ヶ月時点で血清脂質状態に改善が認められたほか、腹部体脂肪量の減少が観察された。
抄録 http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/15380904

論文タイトル Long-Term Ingestion of Dietary Diacylglycerol Lowers Serum Triacylglycerol in Type II Diabetic Patients with Hypertriglyceridemia
掲載誌 J Nutr 131(12), 3204-3207, 2001
著者名 Yamamoto K, Asakawa H, Tokunaga K, Watanabe H, Matsuo N, Tokimitsu I, Yagi N
要旨 外来で食事療法を実施している糖尿病患者(平均BMI26.3)16名に対して、毎日使用する食用油としてDAG油もしくはTAG油を3ヶ月間使用させた。その結果、体重の変化は認められなかったが、空腹時血清TG及びHbA1cの低下が認められた。
抄録 http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/11739866

2. ジアシルグリセロールのメカニズムに関する論文

論文タイトル Coingestion of Acylglycerols Differentially Affects Glucose-Induced Insulin Secretion via Glucose-Dependent Insulinotropic Polypeptide in C57BL/6J Mice
掲載誌 Endocrinology 150(5), 2118-2126, 2009
著者名 Shimotoyodome A, Fukuoka D, Suzuki J, Fujii Y, Mizuno T, Meguro S, Tokimitsu I, Hase T
要旨 マウスにDAG油を与え血中ホルモン動態を検討。糖、脂質の同時摂取によるインスリン分泌はそれぞれ単独より増加し、その亢進はGIP阻害剤の投与により抑制。食後血中インスリン上昇は糖質と同時に摂取したTAG油よりDAG油の方が少なく、食後GIP分泌も少なかった。糖質共存下での脂質摂取はGIPを介してインスリン分泌を増加させ、糖質エネルギーを末梢組織により多く蓄積させると考察。DAG油はTAG油に比べて食後GIP、インスリン上昇が少なく、この特性がDAG油の抗肥満機序の一部として考えられた。
抄録 http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/19179446

論文タイトル Size-Based Distributions of Postprandial Lipoproteins in Lymph and Serum after Oral Administration of Triacylglycerol and Diacylglycerol Oils in Rats
掲載誌 J Nutr Sci Vitaminol 54(6), 491-496, 2008
著者名 Saito S, Nakagiri H, Watanabe H, Matsuo N, Tokimitsu I, Okazaki M
要旨 DAG油摂取後の血清TGがTAG油に比べて上昇しにくいことが知られているがその機構検証。SDラットを用いて、DAG油摂取後のリポタンパクサイズをHPLCの利用により分析した結果、TAG油摂取後に比べて大きいサイズ(80nm)の血清リポ蛋白の量が少ないことが分かった。一方、リンパにおけるサイズ分布に違いは認められなかった。
抄録 http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/19155588

論文タイトル Effects of a Single and Short-Term Ingestion of Diacylglycerol on Fat Oxidation in Rats
掲載誌 Lipids 43(5), 409-417, 2008
著者名 Osaki N, Meguro S, Onizawa K, Mizuno T, Shimotoyodome A, Hase T, Tokimitsu I
要旨 14C標識ジオレインを摂取したラットでは、トリオレイン乳化物を与えた場合に比べ、放射性炭素の割合が呼気中では多く、内臓脂肪中では少なかった。また、標識トリオレインをDAG食またはTAG食に混ぜて単回胃内投与した場合でも、DAG群の放射性炭素の割合が呼気中でTAG群よりも多く、逆に内臓脂肪中では少なかった。
抄録 http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/18288511

論文タイトル Dietary 1,3-diacylglycerol protects against diet-induced obesity and insulin resistance
掲載誌 Metabolism 56(11), 1566-1575, 2007
著者名 Saito S, Hernandez-Ono A, Ginsberg HN
要旨 BAT欠損マウスを15週間、高脂糖食(DAG油群またはTAG油群)で飼育し、DAG油群でTAG油群よりも体重増加と体脂肪蓄積が少なく、DAG油群で耐糖異常が観察されなかった理由について検討。遺伝子解析の結果、DAG油群では肝で糖新生に関与するPEPCK発現が低値。骨格筋ではPPARα、LPL、UCP-2、UCP-3発現が高値であり、脂質酸化に寄与している可能性が示唆された。
抄録 http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/17950109

論文タイトル A 1,3-diacylglycerol-rich oil induces less atherosclerosis and lowers plasma cholesterol in diabetic apoE-deficient mice
掲載誌 Atherosclerosis 193(1), 55-61, 2007
著者名 Fujii A, Allen TJ, Nestel PJ
要旨 糖尿病を呈するApoE欠損マウスにDAG油またはTAG油を20週間摂取させたところ、TAG油群に比べ、大動脈弓で37%、頸動脈で44%の動脈硬化病変部が減少。また、血漿TCおよびTGがTAG油群よりも有意に少なく、リポたんぱく質では粒子数よりTGに富むLPの割合が低下(病態のないApoE欠損マウス間では、摂取油による差異は認められない)。糖尿病ApoE欠損マウスにDAG油を与えて飼育すると、TGリッチなリポたんぱく質中のコレステロール過剰蓄積が抑制されると考察。
抄録 http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/16996521

論文タイトル Effects of triacylglycerol and diacylglycerol oils on blood clearance, tissue uptake, and hepatic apolipoprotein B secretion in mice
掲載誌 J Lipid Res 48(5), 1108-1121, 2007
著者名 Yasunaga K, Saito S, Zhang YL, Hernandez-Ono A, Ginsberg HN
要旨 C57BL/6JマウスにDAG油を静脈注入または経口投与すると、TAG油投与時に比べて血清TG上昇が少ない。理由として、生成するカイロミクロンがLPリパーゼによる分解と肝へのapoE依存性な取り込みを受け易いからと考察。
抄録 http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/17277355

論文タイトル Dietary Diacylglycerol Induces the Regression of Atherosclerosis in Rabbits
掲載誌 J Nutr 137(5), 1194-1199, 2007
著者名 Ota N, Soga S, Hase T, Tokimitsu I, Murase T
要旨 50日間の高脂食(ラード3%+コレステロール1.3%)飼育で動脈硬化病変を誘導したNZ白ウサギを2群に分けて34日間ずつ、5gのDAG油またはTAG油を餌の一部として与えた結果、DAG油群では動脈硬化病変範囲、動脈中の脂質蓄積量、VLDL受容体およびMφ抗原-1のmRNA発現量、肝TG蓄積量が有意に小さかった。食後の血中TG抑制に有用なDAG油が動脈硬化を抑えるメカニズムとして、肝での脂質異化の亢進作用と示唆。
抄録 http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/17449581

論文タイトル Mechanism of the Antithrombotic Effect of Dietary Diacylglycerol in Atherogenic Mice
掲載誌 Pathophysiol Haemost Thromb 35(5), 380-387, 2006
著者名 Ijiri Y, Naemura A, Yamashita T, Ikarugi H, Meguro S, Tokimitsu I, Yamamoto J
要旨 DAG食の抗血栓メカニズムを見る目的で、apoEとLDL受容体の両方を欠損したマウス(6週齢)を4群に分け、AIN93Gに準拠した(1)従来型高脂肪(20%)食、(2)高TAG(同)食、(3)高DAG(同)食、(4)低脂肪(7%)食で、各8週間飼育(低脂肪食以外はコレステロールを0.05%添加)。血小板凝集因子活性にDAG、TAG間の差異が認められなかったことから、DAGの抗動脈硬化作用は主に有意なLDL-Cの抑制によるものと考察。
抄録 http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/17230040

論文タイトル Effects of Dietary Diacylglycerol on the Energy Metabolism
掲載誌 Int J Vitam Nutr Res 76(2), 75-79, 2006
著者名 Kimura S, Tsuchiya H, Inage H, Meguro S, Matsuo N, Tokimitsu I
要旨 24h絶食させた雄Wistarラットの体重1kg当たり、10gのDAGまたはTAGを乳化物として単回摂取させた。酸素消費量と脂肪酸化はDAG群の方が有意に高値、RQ低下率もDAG群の方が有意に大きかった。また、初期値からの血清TG上昇は、TAG群で1h以降、DAG群で4h以降に有意となり、6h目に群間差がついた。
抄録 http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/16941418

論文タイトル Weight loss effect of dietary diacylglycerol in obese dogs
掲載誌 J Anim Physiol Anim Nutr 90(5-6), 208-215, 2006
著者名 Umeda T, Bauer JE, Otsuji K
要旨 過体重と判断されたビーグル犬16匹を2群に分け6週間、DAG食もしくはTAG食で飼育。体重維持のTAG食群に比べ、平均2.3%有意な体重減少が認められた。また、体脂肪量もDAG食群の方が有意に低下し、血清TGおよびTCもDAG食群の方が有意に低値。
抄録 http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/16684141

論文タイトル Dietary diacylglycerol extenuates arterial thrombosis in apoE and LDLR deficient mice
掲載誌 Thromb Res 117(4), 411-417, 2006
著者名 Ijiri Y, Naemura A, Yamashita T, Meguro S, Watanabe H, Tokimitsu I, Yamamoto J
要旨 動脈血栓に対するDAG食の影響を見る目的で、apoEとLDL受容体の両方を欠損したマウスの頸動脈にレーザーを照射後の血栓発生速度および率を観察。標記マウス(6週齢)を4群に分け、AIN93Gに準拠した(1)高脂肪(20%)食、(2)高TAG(同)食、(3)高DAG(同)食、(4)低脂肪(7%)食をそれぞれ与え、8週間飼育(低脂肪食以外はコレステロールを0.05%添加)、血栓形成性は有意に、(1)(2)>(4)~(3)であり、血漿TCは有意に、(1)(2)>(3)(4)。また、空腹時の血漿TGは有意に、(2)>(3)。
抄録 http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/15885757

論文タイトル Effect of Diacylglycerol on the Development of Impaired Glucose Tolerance in Sucrose-Fed Rats
掲載誌 Lipids 41(4), 347-355, 2006
著者名 Meguro S, Osaki N, Matsuo N, Tokimitsu I
要旨 雄8週齢、32週齢Wistarラット、高ショ糖(57.5%)食にDAG油もしくはTAG油の試験油10%添加、48週間継続投与。8、32週齢とも、DAG油群の方が血糖、OGTTによるインスリン分泌、HOMA-Rが低値。(8週齢では内臓脂肪蓄積と血漿インスリン、レプチン、ランゲルハンス島肥大が抑制)
抄録 http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/16808148

論文タイトル Dietary diacylglycerol reduces postprandial hyperlipidemia and ameliorates glucose intolerance in Otsuka Long-Evans Tokushima Fatty (OLETF) rats
掲載誌 Nutrition 21(9), 933-939, 2005
著者名 Mori Y, Nakagiri H, Kondo H, Murase T, Tokimitsu I, Tajima N
要旨 (1)TAG油またはDAG油の15%乳化物を、OLETFラットの体重1kgあたり10mL単回経口投与。(2)15%のDAG油またはTAG油を含む餌で22週間飼育。単回負荷(1)では4、6時間目にDAG油群の食後血清TGがTAG油群に比べ、有意に低値(NEFA濃度も低値)。継続摂取(2)ではDAG油群で、非空腹時TGの低下が認められ、OGTT後の血糖クリアランスも促進。また、DAG油群の方が血清アディポネクチンは有意に高値であり、高感度CRPは有意に低値を示した。
抄録 http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/16023327

論文タイトル Supplementation with α-linolenic acid-rich diacylglycerol suppresses fatty liver formation accompanied by an up-regulation of β-oxidation in Zucker fatty rats
掲載誌 Biochim Biophys Acta 1733(2-3), 224-231, 2005
著者名 Murase T, Aoki M, Tokimitsu I
要旨 β酸化の亢進を伴う、αリノレン酸DAG(ALADAG)投与Zucker fattyラットにおける脂肪肝の抑制:DAGとTAGの化学構造上の違い、および、アシル基種が食事脂質の代謝に及ぼす影響を見る目的で、10%TAG、10%TAG+4%ALATAG、10%TAG+4%ALADAG食で、それぞれ1ヶ月飼育。ALADAG食群の肝ではTG蓄積が有意に抑制、β酸化活性とACOおよびMCADのmRNA量が増大したが、PPARαおよびSREBP-1のmRNAには変化無し。
抄録 http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/15863369

論文タイトル Metabolites of Dietary Triacylglycerol and Diacylglycerol During the Digestion Process in Rats
掲載誌 Lipids 40(3), 281-286, 2005
著者名 Osaki N, Meguro S, Yajima N, Matsuo N, Tokimitsu I, Shimasaki H
要旨 TAG油またはDAG油を10%含む餌を9日間、Wistarラットに自由摂取。18時間の絶食後自由摂取を1時間行い、経時的に胃、小腸内容物の重量測定、アシルグリセロールと遊離脂肪酸の組成分析。TAG油群の消化管内容物は主にTAGと1,2-DAG、胃中からは1,3-DAGと1(3)-MAGが検出、1,3-DAG量は食後の時間経過とともに増加。DAG油群では、1,3-DAG、1(3)-MAG、FFA含量がTAG群を有意に上回っていたほか、FFA派生量がTAG群よりも多かった。両群とも、小腸内容物中のアシルグリセロールやFFA濃度は胃に比べて少なかったことから、消化管内容物組成によらず摂取DAG油、TAG油ともに、ほぼ定量的に吸収されたと考察。
抄録 http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/15957254

論文タイトル Comparison of the Lymphatic Transport of Radiolabeled 1,3-Dioleoylglycerol and Trioleoylglycerol in Rats
掲載誌 Lipids 39(9), 827-832, 2004
著者名 Yanagita T, Ikeda I, Wang YM, Nakagiri H
要旨 DAG油の肥満、食後高脂血症を抑制する作用がリンパ輸送の遅れに基づくものかどうか検討するため、雄SDラットに胸管カニュレーションを行い、オレオイル基のみで構成されるDAGまたはTAG(1位アシル基に14Cを導入)を胃チューブから投与。24h以内に取り込まれた放射活性はDAG油のほうがTAG油よりやや少なかったが、有意に低値(1h後までに限った場合、DAG油群の放射活性はTAG油群の約半分)。また、投与1h後にリンパ中に分泌されたTAGおよびPL量もDAG油投与群で有意に少なく、投与3h後までに放射活性の90%超がTAG画分から検出。
抄録 http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/15669757

論文タイトル Digestion and Assimilation Features of Dietary DAG in the Rat Small Intestine
掲載誌 Lipids 38(1), 25-30, 2003
著者名 Kondo H, Hase T, Murase T, Tokimitsu I
要旨 TAGが1,2-DAG、2-MAG、遊離脂肪酸に消化されたのに対し、1,3-DAGは1(3)-MAGと遊離脂肪酸に消化。粘膜TAG合成はDAG投与群で顕減したが1,3-DAG合成は顕増。粘膜細胞を培養した結果、1,3-DAG合成に1-MAGが必要であり、1,3-DAGはほとんどTAGに再合成されないことが示唆された。
抄録 http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/12669816

論文タイトル Dietary α-Linolenic Acid-Rich Diacylglycerols Reduce Body Weight Gain Accompanying the Stimulation of Intestinal β-Oxidation and Related Gene Expression in C57BL/KsJ-db/db Mice
掲載誌 J Nutr 132(10), 3018-3022, 2002
著者名 Murase T, Nagasawa A, Suzuki J, Wakisaka T, Hase T, Tokimitsu I
要旨 食餌性肥満マウス(C57BL/KsJ-ob/ob)に対して、DAG食またはTAG食またはαリノレン酸を含むDAGを1ヶ月間摂取させた。1ヶ月後の小腸における脂肪酸の酸化分解がDAG食及びαリノレン酸を含むDAG食で亢進していた。DAGの効果は、小腸における代謝が関与しているものと考えられた。
抄録 http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/12368389

論文タイトル Dietary diacylglycerol suppresses high fat diet-induced hepatic fat accumulation and microsomal triacylglycerol transfer protein activity in rats
掲載誌 J Nutr Biochem 13(11), 678-683, 2002
著者名 Taguchi H, Omachi T, Nagao T, Matsuo N, Tokimitsu I, Itakura H
要旨 DAG油または同脂肪酸組成のTAG油を含む食餌をラットに与え、3週間後の肝臓中でトリグリセリドの合成分泌に関与するMTPの発現量について検討した。TAG食と比較してDAG食でのMTP遺伝子の発現が抑制されており、DAG油摂取後の脂質代謝に寄与しているものと考えられた。
抄録 http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/12550065

論文タイトル Anti-obesity effect of dietary diacylglycerol in C57BL/6J mice: dietary diacylglycerol stimulates intestinal lipid metabolism
掲載誌 J Lipid Res 43(8), 1312-1319, 2002
著者名 Murase T, Aoki M, Wakisaka T, Hase T, Tokimitsu I
要旨 食餌性肥満マウス(C57BLJ)に対して、DAG食またはTAG食を10日間投与。10日後の小腸における脂肪酸の酸化分解がDAG食で亢進。DAG食により、小腸における脂質代謝関連酵素ACO、MCADのmRNA発現量が増大し、小腸上皮組織におけるβ酸化活性が上昇。DAGの効果は、小腸における代謝が関与しているものと考えられた。
抄録 http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/12177175

論文タイトル Energy Value and Digestibility of Dietary Oil Containing Mainly 1,3-Diacylglycerol Are Similar to Those of Triacylglycerol
掲載誌 Lipids 36(4), 379-382, 2001
著者名 Taguchi H, Nagao T, Watanabe H, Onizawa K, Matsuo N, Tokimitsu I, Itakura H
要旨 ラットを用いて、DAGまたは同脂肪酸組成のTAGの消化率を評価したが、両脂質とも96.3%と差はなかった。DAG及びTAGの燃焼熱及び化学的結合エネルギーを算出したが、両脂質間に差はなかった。DAGの体脂肪蓄積低下作用は、摂取後の代謝が関与しているものと考えられた。
抄録 http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/11383689

論文タイトル Dietary diacylglycerol suppresses high fat and high sucrose diet-induced body fat accumulation in C57BL/6J mice
掲載誌 J Lipid Res 42(3), 372-378, 2001
著者名 Murase T, Mizuno T, Omachi T, Onizawa K, Komine Y, Kondo H, Hase T, Tokimitsu I
要旨 食餌性肥満マウス(C57BLJ)に対して、DAG食またはTAG食を5ヶ月間摂取させた。TAG食群に比べてDAG食群は体重、内臓脂肪蓄積、肝臓脂肪蓄積、高インスリン血症、高レプチン血症の進展を有意に抑制。これらの結果はDAG油が優れた抗肥満作用を有するとともに肥満に起因するインスリン抵抗性などの予防にも有用である可能性を示唆する。
抄録 http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/11254749

論文タイトル 脂質の構造と膵外分泌
掲載誌 消化と吸収 23(2), 122-125, 2000
著者名 稲毛寛子, 鈴木由紀, 木村修一, 田口進
要旨 DAG油、コーン油、カカオバター、サラトリム、オレストラを十二指腸に投与、投与後の膵外分泌応答について比較検討。コーン油と比べてDAG油で、膵液量およびタンパク分泌量で有意に大きな応答が認められた。TAGとは異なったDAGの脂肪酸遊離のされ方により膵外分泌応答に影響するものと推測。

論文タイトル ラットにおけるジアシルグリセリンの栄養学的特徴
掲載誌 日本油化学会誌 46(3), 301-307, 1997
著者名 渡邊浩幸, 鬼沢孝司, 田口浩之, 小堀真由美, 千葉啓恵, 内藤幸雄, 松尾登, 安川拓次, 服部道廣, 島﨑弘幸
要旨 DAG油又はTAG油を投与したラット消化管内容物において、DAG油投与の場合にはモノアシルグリセロールとして1-MAGが多く、TAG油投与の場合には2-MAGが多く存在した。ラットへのDAG油の長期投与の結果、体脂肪率がTAG油群と比較して低値を示し、呼気分析の結果では、TAG油群と比較してDAG油群で酸素消費量の増加を認めた。
抄録 https://www.jstage.jst.go.jp/article/jos1996/46/3/46_3_301/_article/-char/ja/

論文タイトル Reciprocal responses to dietary diacylglycerol of hepatic enzymes of fatty acid synthesis and oxidation in the rat
掲載誌 Br J Nutr 77(1), 107-121, 1997
著者名 Murata M, Ide T, Hara K
要旨 脂肪合成と脂肪酸化に関わる肝臓酵素の活性をDAG油もしくはTAG油を投与したラットで比較した。試験油の継続投与ではDAG油投与群は肝脂肪と血清中性脂肪が有意に減少。その際肝臓における脂肪酸合成酵素の活性がDAG油群で有意に減少。また、脂肪酸酸化酵素の酸化度はDAG油群の方が有意に増加。
抄録 http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/9059234

論文タイトル Alteration by Diacylglycerols of the Transport and Fatty Acid Composition of Limph Chylomicrons in Rats
掲載誌 Biosci Biotech Biochem 58(8), 1416-1419, 1994
著者名 Murata M, Hara K, Ide T
要旨 Lymph fistulaラットの胃にDAG油やTAG油を1時間に3mL供給。脂質投与後リンパ液を5時間にわたり採取し、リンパカイロミクロンを分離、精製後分析。DAG油投与後のカイロミクロンTGやコレステロールは有意に低値。投与したDAG油やTAG油の脂肪酸組成とカイロミクロンTGの脂肪酸組成は同じ。TAG油と比較して1,3-DAGの構造がメインのDAG油胃内投与は、リンパカイロミクロン生成速度が違うだけではなく中性脂肪構成量が異なった。
抄録 https://www.jstage.jst.go.jp/article/bbb1992/58/8/58_8_1416/_article/-char/ja/

論文タイトル Dietary Diacylglycerol-Dependent Reduction in Serum Triacylglycerol Concentration in Rats
掲載誌 Ann Nutr Metab 37(4), 185-191, 1993
著者名 Hara K, Onizawa K, Honda H, Otsuji K, Ide T, Murata M
要旨 DAG油とTAG油の投与による血清脂質の変化をラットを用いて比較。継続投与17日目と34日目のラットでは血清TG値がDAG油投与群で有意に減少。肝臓のTG、コレステロール、リン脂質量は両群間で差がなかった。食餌脂質を試験油に置き換えた試験でも、継続投与14日目で50%以上の食餌脂質のDAG油置き換えにより血清TGの有意な低下が認められた。ラットにおいて血清TG低下の潜在的効果が確認された。
抄録 http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/8215235

3.ジアシルグリセロールの安全性に関する論文

(1) ヒト試験

論文タイトル グリシドール脂肪酸エステル低減ジアシルグリセロール油の高用量摂取時の安全性評価
掲載誌 Jpn Pharmacol Ther (薬理と治療) 40(11), 1025-1033, 2012
著者名 水野智仁, 小治健太郎, 椎葉大介, 三井友毅, 片嶋充弘, 土田隆, 桂木能久
要旨 健常な成人男女39名を対象とした無作為化割付二重盲検並行群間比較試験で、グリシドール脂肪酸エステルを低減したジアシルグリセロール油を1日あたり30g、4週間継続摂取した時の安全性を検証。その結果、1日あたり30gの高用量を摂取しても臨床上問題となる有害事象や臨床検査値の異常な変動も発生せずジアシルグリセロール油の安全性に問題がないことが示唆された。
抄録 http://www.pieronline.jp/content/article/0386-3603/40110/1025

論文タイトル 新たに発生した食品の安全性問題において参照される情報源に関する調査-エコナ油を事例として-
掲載誌 日本栄養士会雑誌 55(9), 32-41, 2012
著者名 吉本弥生, 笠岡(坪山)宜代, 山口亨, 桂木能久, 梅垣敬三
要旨 食品の情報源と情報源に対する信頼度に関する消費者調査。新たに発生した食品の安全性問題(エコナ油)は、情報源がマスメディアに偏っていた。管理栄養士等の専門職は消費者の信頼度は最も高かったが、情報源としての利用は少なかった。エビデンスのある情報が迅速に消費者に伝わるような仕組みづくりが望まれる。

論文タイトル Safety aspects regarding the consumption of high-dose dietary diacylglycerol oil in men and women in a double-blind controlled trial in comparison with consumption of a triacylglycerol control oil
掲載誌 Food Chem Toxicol 42(9), 1419-1429, 2004
著者名 Yasunaga K, Glinsmann WH, Seo Y, Katsuragi Y, Kobayashi S, Flickinger B, Kennepohl E, Yasukawa T, Borzelleca JF
要旨 DAG油の高容量継続摂取における影響の評価。平均BMI22.2の男性42名と、BMI19.7の女性39名が対象。約0.5g/kg/dayのDAG油またはTAG油を12週間負荷させるダブルブラインド・パラレル方式の食事コントロール試験を行った。その結果、DAG油もTAG油も顕著もしくは試験に由来する副作用は認められなかった。
抄録 http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/15234072

論文タイトル Fat-Soluble Vitamin Status Is Not Affected by Diacylglycerol Consumption
掲載誌 Ann Nutr Metab 45(6), 259-264, 2001
著者名 Watanabe H, Onizawa K, Naito S, Taguchi H, Goto N, Nagao T, Matsuo N, Tokimitsu I, Yasukawa T, Tsushima R, Shimasaki H, Itakura H
要旨 27-47歳の健常男子27名に試験油20gを継続摂取させて血中ビタミンの変動について評価。DAG油群(15名)または同脂肪酸組成のTAG油群(12名)は、0、4、8、12週目に採血し、血清中のビタミンA、E、Dを測定した。その結果、DAG油とTAG油の間での脂溶性ビタミン濃度の違いは認められず、DAG油は食品由来の脂溶性ビタミンの吸収性に影響を及ぼさないことが示された。
抄録 http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/11786648

(2) 動物試験

論文タイトル Safety assessment of diacylglycerol oil as an edible oil: A review of the published literature
掲載誌 Food Chem Toxicol 47(1), 9-21, 2009
著者名 Morita O, Soni MG
要旨 一般食用油と使い勝手や食味が同じDAG油の安全性に関するレビュー。動物試験による急性毒性試験、亜急性毒性試験、慢性毒性試験。Ames試験、染色体異常試験、小核試験による遺伝毒性試験。発がん性試験、催奇形性試験、二世代生殖毒性試験。これら細胞や動物を用いた安全性の他、ヒト効能効果試験の安全性を示し、充分な質と量の動物とヒトの科学的根拠によりDAG油摂取が他の一般食用油と同じように使用した際、安全であることを示している。
抄録 http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/18848965

論文タイトル Safety assessment of dietary diacylglycerol oil: A two-generation reproductive toxicity study in rats
掲載誌 Food Chem Toxicol 46(9), 3059-3068, 2008
著者名 Morita O, Knapp JF, Tamaki Y, Nemec MD, Varsho BJ, Stump DG
要旨 ラットを用いたDAG油の二世代生殖毒性試験。DAG油は0、1.25、2.5、5.0mL/kg/day (0、1130、2320、4630mg/kg/day)の用量で70日間飼育。脂肪酸組成を合わせたTAG油も同様の群を設定。妊娠出産期間も含めて試験期間とした。DAG油、TAG油とも明らかな毒性は認められなかった。5.0mL/kg/day (4630mg/kg/day)は生殖毒性、全身毒性、新生児毒性に対する無毒性量(NOAEL)と考えられた。
抄録 http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/18619512

論文タイトル Safety assessment of heated diacylglycerol oil: Subchronic toxicity study in rats
掲載誌 Food Chem Toxicol 46(8), 2748-2757, 2008
著者名 Morita O, Tamaki Y, Kirkpatrick JB, Chengelis CP
要旨 ラットを用いた加熱DAG油の亜急性毒性試験。一般に食用油は加熱して用いることが多いために、180℃油温でジャガイモのフライを8時間×3日間加熱し続けたDAG油とTAG油を用いて、ラットに最大5.5%油を混餌し90日間投与した。DAG油、TAG油とも明らかな毒性は認められなかった。亜急性毒性試験の結果から加熱DAG油および加熱TAG油の無毒性量として3178~4120mg/kg/day。
抄録 http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/18550248

論文タイトル Effects of dietary diacylglycerol oil on embryo/fetal development in rats
掲載誌 Food Chem Toxicol 46(7), 2510-2516, 2008
著者名 Morita O, Knapp JF, Tamaki Y, Varsho BJ, Stump DG, Nemec MD
要旨 DAG油の妊娠ラットを用いた胚および胎児に対する毒性試験。DAG油は0、1.25、2.5、5.0mL/kg/day (0、1130、2320、4630mg/kg/day)の用量で妊娠6日目から17日目にかけて飼育。脂肪酸組成を合わせたTAG油も同様の群を設定。その結果DAG油もTAG油も胚および胎児に対して明らかな毒性は認められなかった。5.0mL/kg/day (4630mg/kg/day)は妊娠母体と胚の発生に対する無毒性量(NOAEL)と考えられた。
抄録 http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/18502554

論文タイトル No enhancing effects of diacylglycerol oil on tumor development in a medium-term multi-organ carcinogenesis bioassay using male F344 rats
掲載誌 Food Chem Toxicol 46(1), 157-167, 2008
著者名 Ichihara T, Yoshino H, Doi Y, Nabae K, Imai N, Hagiwara A, Tamano S, Morita O, Tamaki Y, Suzuki H
要旨 DAG油の発がんプロモーション作用を中期多臓器発がん性試験により検討。ラットに5種類の発がん物質を投与してイニシエーション化、その後、DAGを0%、 1.375%、2.75%、5.5%含む飼料投与。参照物質として5.5% high linoleic acid TAG、5.5% high oleic acid TAG、5.5% medium-chain TAGを28週間投与。その結果、生存率、一般状態、体重、摂餌量、臓器重量にDAG油投与による影響は認められなかった。本試験において、TAG油と比較してDAG油による発がん促進作用はないと判断した。
抄録 http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/17728035

論文タイトル Comparison of dietary triacylglycerol oil and diacylglycerol oil in protein kinase C activation
掲載誌 Food Chem Toxicol 45(7), 1165-1172, 2007
著者名 Meguro S, Osaki N, Onizawa K, Yajima N, Hase T, Matsuo N, Tokimitsu I
要旨 雄Wistarラットを1ヶ月間、炭素数14-22のDAG油を5%または23%混ぜた餌で飼育し対応するTAG油飼育群と比較したところ、咽頭から遠位大腸にかけての粘膜細胞(細胞質、細胞膜)のPKC活性に、DAG油、TAG油間の差は見られなかった。また10%DAG油、TAG油飼育群の盲腸および大腸内容物中の1,2-DAG含量にも差異がなかった。Caco-2細胞株を1,2-ジカプリリンで処理した場合には、粘膜画分のPKC活性の亢進を認めたが、炭素数14-22のDAG油にはそのような作用は観察されなかった。
抄録 http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/17306914

論文タイトル A 24-month dietary carcinogenicity study of DAG in mice
掲載誌 Food Chem Toxicol 44(1), 122-137, 2006
著者名 Chengelis CP, Kirkpatrick JB, Bruner RH, Freshwater L, Morita O, Tamaki Y, Suzuki H
要旨 マウスによるDAG油の発がん性試験。試験油(6.0%相当)として、(1)TAG油のみ6.0%(DAG油は0%)、(2)1.5%がDAG油で残り4.5%がTAG油、(3)DAG油とTAG油各3.0%ずつ、(4)TAG油のみ6.0%(DAG油は0%)を、精製食餌に混ぜた状態で24ヶ月間与えた(コントロールマウスには、脂肪分4.5%の通常食を摂取制限下で与えた)。各試験油食群とも、コントロールマウスに比べて比べて生存率と摂食量が低値であり、体重増や組織病変の兆候が有意だったものの、脂肪含量やそれ以外の食餌組成が影響したものと考察。DAG油、TAG油の違いによる毒性、触診できるシコリの存否、新生物所見への影響はないと判断。
抄録 http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/16084636

論文タイトル A 24-month dietary carcinogenicity study of DAG (diacylglycerol) in rats
掲載誌 Food Chem Toxicol 44(1), 98-121, 2006
著者名 Chengelis CP, Kirkpatrick JB, Bruner RH, Freshwater L, Morita O, Tamaki Y, Suzuki H
要旨 ラットによるDAG油の発がん性試験。(a)摂取制限条件、または(b)自由摂取下でCrl:CDR(SD)-IGS BRラットに24ヶ月間、全脂肪分(5.5%)を試験油に置き換えた食餌投与。(a)の試験油は(1)DAG油5.5%(TAG油0%)、(2)DAG油1%およびTAG油4.5%、(3)DAG油2.25%およびTAG油2.25%、(4)TAG油5.5%(DAG油0%)。(b)の試験油はDAG油5.5%もしくはTAG油5.5%(コントロールとして脂肪分4.5%の通常食を摂取制限下で与えた)。コントロールラットに比べ、脂肪分5.5%投与のラットは出生率が低く、体重、組織重量、体脂肪率、血中脂質が高値、主要組織の検鏡所見に対する影響も大きくなる傾向。これらの変化は自由摂取群で拡大。DAG油、TAG油による有意差は検出されなかった。
抄録 http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/16084639

論文タイトル A chronic dietary toxicity study of DAG (diacylglycerol) in Beagle dogs
掲載誌 Food Chem Toxicol 44(1), 81-97, 2006
著者名 Chengelis CP, Kirkpatrick JB, Marit GB, Morita O, Tamaki Y, Suzuki H
要旨 ビーグル犬によるDAG油の慢性毒性試験。2.5月齢のビーグル犬に対し52週間、全脂肪分(9.5%)を試験油に置き換えた食餌を与え、通常餌(脂肪分9.5%)を与えた群と比較。試験餌は(1)9.5%全部がTAG油、(2)1.5%がDAG油で残り8%がTAG油、(3)5.5%がDAG油で残り4%がTAG油、(4)9.5%全部がDAG油の4種類。すべての試験食摂取群において、通常食群と比べ、成長に対する有意な影響や毒性を示唆する所見は認められなかった。
抄録 http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/16084638

論文タイトル Dimethylbenz(a)anthracene-induced Mammary Tumorigenesis in Sprague-Dawley Rats Fed Saturated and Polyunsaturated Triacylglycerols and Diacylglycerols
掲載誌 J Oleo Sci 51(9), 583-588, 2002
著者名 Sugano M, Akahoshi A, Nishida E, Shibuta A, Ohkawa Y
要旨 DMBAによって誘発するほ乳類の腫瘍モデルを用いて、ラットの腫瘍の発生、累積数、重度を指標にDAG油とTAG油をそれぞれナタネ由来とパーム由来の脂肪酸種について調べた。腫瘍の累積数はナタネよりパームの方が低い傾向はあったが、DAG油とTAG油の間に腫瘍誘発性に差はなかった。DAG油群はTAG油群に比べて食餌摂取量と体重増加量に差はなかったが、白色脂肪組織量に減少傾向があった。
抄録 https://www.jstage.jst.go.jp/article/jos/51/9/51_9_583/_article/-char/ja/

論文タイトル Chronic study of diacylglycerol oil in rats
掲載誌 Food Chem Toxicol 39(4), 317-329, 2001
著者名 Soni MG, Kimura H, Burdock GA
要旨 2年間のラットを用いた慢性毒性試験。1群あたり雄雌それぞれ60匹のSDラットに、餌として5.3%DAG油(High dose群)、2.65%DAG油(Low dose群)、DAG油と脂肪酸組成を合わせた5.3%TAG油(Control1群)、ナタネ油と大豆油からなる5.3%TAG油(Contorol2群)を設定し、105週間継続投与飼育した。途中30週目と77週目に中間剖検し、病理所見、体重、食餌摂取量、累積生存率、組織検査、血液検査、尿検査、臓器重量、検鏡、非腫瘍性変化など指標に評価。DAG油とTAG油を比較して安全性に関する項目に差はなかった。
抄録 http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/11295479

(3) 細胞試験

論文タイトル Genotoxicity studies on dietary diacylglycerol (DAG) oil
掲載誌 Food Chem Toxicol 43(2), 253-260, 2005
著者名 Kasamatsu T, Ogura R, Ikeda N, Morita O, Saigo K, Watabe H, Saito Y, Suzuki H
要旨 DAG油の遺伝毒性試験。一般に食用油は加熱して用いることが多いために、180℃油温でジャガイモのフライを8時間×3日間加熱し続けたDAG油とTAG油を用いて、Ames試験、染色体異常試験、小核試験を行った。非加熱DAG油も加熱DAG油も遺伝毒性を示唆する結果は認められなかった。一般使用下でのDAG油は遺伝毒性的に安全上の問題点は無いと結論。
抄録 http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/15621338

4.ジアシルグリセロールの分析に関する論文

論文タイトル Retardation of crystallization of diacylglycerols oils using polyglycerol fatty acid esters
掲載誌 J Am Oil Chem Soc 91(5), 711-719, 2014
著者名 Saitou K, Homma R, Kudo N, Katsuragi Y, Sato K
要旨 DAG油を油脂含有製品に幅広く応用することを目的として、低温保管時の結晶化挙動を解析した。DAG油中の結晶化成分は1,3体のDAGであること、および結晶化初期では1,3-ジパルミチン、1-パルミチン-3-オレインなど飽和脂肪酸を含む成分が結晶化し、その後に1,3-ジオレインなどの成分が結晶化することが示された。
抄録 http://rd.springer.com/article/10.1007/s11746-014-2416-3

論文タイトル Crystallization behavior of diacylglycerol-rich oil made from rapeseed oil
掲載誌 J Am Oil Chem Soc 89(7), 1231-1239, 2012
著者名 Saitou K, Mitsui Y, Shimizu M, Kudo N, Katsuragi Y, Sato K
要旨 DAG油の結晶化を制御する方法について検討を行った。食用乳化剤ポリグリセリン脂肪酸エステルにDAG油の結晶化を抑制する効果があることが示された。X線構造解析の結果などから、ポリグリセリン脂肪酸エステルは、初期の結晶化成分である1,3-ジパルミチンなどの結晶化を効果的に抑制すると推察された。
抄録 http://rd.springer.com/article/10.1007/s11746-012-2014-1

論文タイトル Acidity and DAG Content of Olive Oils Recently Produced on the Island Mallorca
掲載誌 J Am Oil Chem Soc 85(11), 1051-1056, 2008
著者名 Shimizu M, Kudo N, Nakajima Y, Matsuo N, Katsuragi Y, Tokimitsu I, Barcelo I, Mateu C, Barcelo F
要旨 Mallorca島内で生産された3品種(Arbequina、Empeltre、Picual)のオリーブ油について、酸度と各DAG異性体含量を分析した。その結果、TAGの加水分解により酸度とDAG含量は増加したが、DAG含量は最大で10%だった。分解初期のDAG光学異性体の比率からはEmpeltre種とPicual種は、小豆島産Mission種と同様にsn-1,2-DAGが蓄積しやすいsn-3位特異性リパーゼを有する事が示唆され、転移反応を介したDAGの加水分解がDAGの蓄積を抑制していると考えられた。
抄録 http://www.springerlink.com/content/e41086j623r55068/

論文タイトル Effect of Lipase Activity and Specificity on the DAG Content of Olive Oil from the Shodoshima-Produced Olive Fruits
掲載誌 J Am Oil Chem Soc 85(7), 629-633, 2008
著者名 Shimizu M, Kudo N, Nakajima Y, Matsuo N, Katsuragi Y, Tokimitsu I, Barcelo F
要旨 オリーブ油は比較的高濃度のDAGを含み、DAGの蓄積にはオリーブリパーゼの関与が考えられる。そこで、オリーブ果実リパーゼの特性を調べる事で、オリーブ油へのDAGの蓄積可能性について論じた。オリーブ果実(Mission種)を保存した時のTAGの分解挙動を解析した結果、オリーブ果実に内在するリパーゼは高いsn-3位選択性を有すると考えられた。DAGの転移反応に対して加水分解反応が優位な低温条件で果実を保存した場合、TAGの分解は1,2-sn-DAGで停止しやすく、DAGが高濃度に蓄積する原因になり得ることがわかった。
抄録 http://www.springerlink.com/content/800u52j3232204hl/

5.ジアシルグリセロールの調理性・物性等に関する論文

(1) 調理性

論文タイトル Emission of Volatile Aldehydes from DAG-Rich and TAG-Rich Oils with Different Degrees of Unsaturation During Deep-Frying
掲載誌 J Am Oil Chem Soc 85, 513-519, 2008
著者名 Katsuta I, Shimizu M, Yamaguchi T, Nakajima Y
要旨 フライ調理時の臭いに影響する揮発性アルデヒド量を、脂肪酸組成の異なる4種のTAG油と、それぞれのTAG油から調製したDAG油を用いて調べた。アルデヒド発生量と組成は脂肪酸組成の影響を強く受けたが、DAG油とTAG油の違いはほとんどなかった。廃油相当に劣化した油からのアルデヒド発生量は、新鮮油と比べて多くなったがDAG油とTAG油の違いはなかった。また、DAG油とTAG油から調製したポテトチップスのアクリルアミド含量は同程度であった。
抄録 http://www.springerlink.com/content/p4u4vn28w8230j31/

論文タイトル Thermal Deterioration of Diacylglycerol and Triacylglycerol Oils During Deep-Frying
掲載誌 J Am Oil Chem Soc 81(6), 571-576, 2004
著者名 Shimizu M, Moriwaki J, Nishide T, Nakajima Y
要旨 180℃の油温でDAG油とTAG油でジャガイモを3分間揚げる実験を1hずつ、合計8h繰返した(油1kgにつき100gから開始)。アニシジン価、ヨウ素価、石油エーテル不溶性酸化脂肪酸量などを劣化の指標としたが、DAG油はTAG油に比べ、水分吸収によるAV上昇が見られた以外は、両油の変化の程度は同等。
抄録 http://www.springerlink.com/content/y4482575v8637r71/

論文タイトル ジアシルグリセロールで調製したマヨネーズ様エマルションに及ぼす調味料の影響
掲載誌 日本家政学会誌 55(4), 297-303, 2004
著者名 大橋きょう子, 島田淳子
要旨 DAGマヨネーズの方がTAGマヨネーズよりも食塩添加による粘度増大が顕著で、2%で最大。DAGマヨネーズは4%を越えると乳化しなかったが、より低濃度では、からしとの相乗作用による増粘が観察された。こうした現象は乳化粒子径の低下だけでは説明できず、解明を続ける必要がある。
抄録 http://157.1.40.181/naid/110003167009

論文タイトル ジアシルグリセロールを主成分とする油の調理特性 -炒め物・サラダについて-
掲載誌 日本調理科学会誌 36(4), 410-416, 2003
著者名 小川久惠, 松本仲子, 菅原龍幸
要旨 DAG油の調理性をTAG油と比較。(1)炒め物において官能評価で両者に有意差はなし。(2)サラダにおいて官能評価とキャベツの油付着量に有意差はなく、調製60分後のフレンチドレッシングの分離速度はDAG油の方が小さかった。DAG油は水性分離層が酢の添加量の43%だったのに対し、TAG油では88%。(3)調製マヨネーズの硬さの好みの官能評価、30日経過後でもDAG油の方が良好。これはDAGマヨネーズの破断応力および破断エネルギーがTAGマヨネーズより高く、検鏡で乳化粒子が細かいことからも裏付けられた。
抄録 http://157.1.40.181/naid/110001171572

論文タイトル ジアシルグリセロールを主成分とする油の調理特性 -菓子について-
掲載誌 日本食生活学会誌 14(1), 42-48, 2003
著者名 小川久惠, 松本仲子, 菅原龍幸
要旨 4種の菓子を作り、官能評価を中心にバッターの比重測定、クリープメーターによるテクスチャー、揚げた油の性状変化をDAG油とTAG油とで比較。フィナンシェ、シュー、ドーナツは両者変わりなく使用可。ただしシフォンケーキのように発泡が必要な菓子ではふくらみ、キメの細かさの点でDAG油の方が劣り、ベーキングパウダー併用による解決が必要。
抄録 https://www.jstage.jst.go.jp/article/jisdh1994/14/1/14_1_42/_article/-char/ja/

論文タイトル Deep-frying Oil Properties of Diacylglycerol-rich Cooking Oil
掲載誌 J Oleo Sci 51(4), 275-279, 2002
著者名 Ohno Y
要旨 DAG油で揚げ物した後の油について、加熱時に生成する酸化分解物を指標に測定し、TAG油と比較。50℃における自動酸化は、TAG油と比較して著しくゆっくりしていた。未加熱時のAVはDAG油は0.49、TAG油は0.11であったが、加熱劣化は両者の間でほとんど差はなかった。
抄録 https://www.jstage.jst.go.jp/article/jos/51/4/51_4_275/_article/-char/ja/

論文タイトル ジアシルグリセロールを主成分としたクッキングオイルを料理に用いた場合の調理性の検討
掲載誌 日本食生活学会誌 12(2), 100-108, 2001
著者名 小川久惠, 奥嶋佐知子, 児玉ひろみ
要旨 DAG油とTAG油で、揚げ物、炒め物、ドレッシングを調製し、官能評価とドレッシング物性を測定。ほとんどの項目でDAG油とTAG油は同等であったが、揚げたてから30-60分経過したてんぷら、ポテトチップスでは、官能評価が全般にDAG油よりTAG油の方が良好であった。
抄録 https://www.jstage.jst.go.jp/article/jisdh1994/12/2/12_2_100/_article/-char/ja/

論文タイトル ジアシルグリセロールを主成分としたクッキングオイルを菓子に用いた場合の調理性の検討
掲載誌 日本食生活学会誌 12(1), 36-42, 2001
著者名 小川久惠, 奥嶋佐知子, 児玉ひろみ
要旨 DAG油の調理特性をTAG油と比較した。シフォンケーキ、フィナンシェ、シュー、クッキー、ドーナツについて検討し、官能評価と物性の評価を行った。シフォンケーキの官能評価では、きめの細かさ均一さ、テクスチャーの総合において有意に評価が低かったが、ベーキングパウダーを使用することで改善された。
抄録 https://www.jstage.jst.go.jp/article/jisdh1994/12/1/12_1_36/_article/-char/ja/

(2) 物性

論文タイトル Adsorption and Structural Change of β-Lactoglobulin at the Diacylglycerol-Water Interface
掲載誌 Langmuir 24(20), 11483-11488, 2008
著者名 Sakuno MM, Matsumoto S, Kawai S, Taihei K, Matsumura Y
要旨 乳中の球状たんぱく質であるβ-Lactoglobulin(β-LG)を乳化剤として用い、TAG油、DAG油の乳化物の特性を考察。卵黄、低分子乳化剤では安定なDAG油のO/W乳化物を得るのは困難だが、β-LGではTAG油、DAG油共に安定な乳化物が得られた。界面吸着タンパク量はTAG油界面で多かったが、吸着量からいずれもモノレイヤーでの吸着と推定。β-LGは、TAG油とDAG油の油滴界面に吸着することで、三次構造変化を起こした。β-LGのアンフォールディングはTAG油界面でより大きかったが、タンパク質分解酵素による加水分解性はDAG油界面で促進され、β-LGはTAGとDAG油滴界面で異なる吸着状態と考察。
抄録 http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/18803411

論文タイトル ジアシルグリセロールを油相とする卵黄の乳化性
掲載誌 日本食品科学工学会誌 53(6), 354-360, 2006
著者名 河上智子, 大橋きょう子, 島田淳子
要旨 (1)pHによる界面張力(油相と卵黄分散液との間)の変化はTAG油>DAG油、(2)pH6における界面張力はTAG油>DAG油で、卵黄添加による低下も同様、(3)卵黄タンパク質の等電点に近いpH6では、DAG油乳化物に特異的な現象として高いずり応力、易構造破壊性、回復時間が遅延、(4)乳化容量(転相までに要した油相の添加量)は両油ともpH6で最大だが、DAG油はTAG油の約半分。界面張力を下げるNaClの添加(0.5mol/L)でTAG油レベルに近づいた。
抄録 http://157.1.40.181/naid/10019259057

論文タイトル ジアシルグリセロールで調製したマヨネーズ様水中油滴型エマルションの乳化性に及ぼす塩の種類の影響
掲載誌 日本食品科学工学会誌 52(5), 226-235, 2005
著者名 大橋きょう子, 島田淳子
要旨 ミネラルソルト、減塩ソルトを構成する塩類による、DAGのO/W乳化物の安定性におよぼす影響をみるため、粒径、流動特性、粘度をTAGの乳化物と比較。酢酸水溶液にNa、K、Mg、Caの塩化物または硫酸塩を加え、この水相と同量の卵黄を加えて評価に用いた。TAG油とDAG油ともに、塩類の種類によらず、粘度、降伏値の増加、チキソトロピー性の発現、平均粒径がの低下が生じた。DAG油では、塩化カルシウムや混合塩の添加による不安定化が認められた。アルカリ金属同士の比較(DAG系)では、NaCl添加の方がKCl添加に比べて、ずり応力やチキソトロピー性が大きかった。
抄録 http://157.1.40.181/naid/130000052611

論文タイトル ジアシルグリセロールの揚げ加熱における酸化安定性
掲載誌 日本調理科学会誌 38(2), 127-134, 2005
著者名 中津川研一, 大橋きょう子, 島田淳子
要旨 さし油なしで3-3.5分間揚げる調理を1日4時間ずつ3日間行う、または材料を押圧しても回復しなかった油量分を1時間ごとに追加しながら連続的に6時間調理する条件で、180℃の試験油1.8kgと、モデル材料2種を用いて、酸化安定性を比較。さし油なしのCOVはDAG油、TAG油で同等、極性化合物の蓄積量に違いはないと考察。AVはDAG油のみで経時的増加が認められ、親水性がその理由と考察。油の着色も極性を反映してDAG油の方が強く、特に窒素を含む材料で顕著だった。COVを含め各安定性指標とも、さし油すると変化が抑えられたことから、家庭ユースに問題ないと判断した。
抄録 http://157.1.40.181/naid/10015508074

論文タイトル Characterization of Diacylglycerol Oil Mayonnaise Emulsified Using Phospholipase A2-Treated Egg Yolk
掲載誌 J Am Oil Chem Soc 81(11), 993-998, 2004
著者名 Kawai S
要旨 DAGを油脂製品に幅広く応用する上で、乳化特性をTAGと比較、考察することが重要。DAGのマヨネーズを製造し、物性と保存安定性をTAGと比較。通常卵黄で調製したDAGマヨネーズは40℃で放置すると、4週間以内に相分離(割れ)が生じたが、酵素(PLA2)で処理した卵黄を用いると同条件で4週間以上安定であった。31P-NMRによる解析結果から上述の相分離は通常卵黄のリポタンパクを構成するリン脂質が、O/W界面からDAG滴内部に溶解し易いためと考えた。
抄録 http://www.springerlink.com/content/q74v407812015403/

論文タイトル Water-Retaining Ability of Diacylglycerol
掲載誌 J Am Oil Chem Soc 81(10), 907-912, 2004
著者名 Nakajima Y
要旨 DAGの脂肪酸組成(同一鎖長、またはオレオイル基+より短いアシル基からなるもの)によるW/O乳化系での抱水能の違いを考察。オレオイル基を1本以上有するDAG、ジラウリンは同等の水分保持能を示したが、両鎖がもっと短いDAGでは、より少ない量しか保持できなかった。
抄録 http://www.springerlink.com/content/u9k0364052800758/

論文タイトル Interfacial and Emulsifying Properties of Diacylglycerol
掲載誌 Food Sci Technol Res 9(2), 142-147, 2003
著者名 Shimada A, Ohashi K
要旨 DAGの界面特性および乳化特性をTAGと比較。DAGの界面張力はTAGの約半分で、両者混合系ではDAG増量に伴い減少し、屈曲点を示さず。DAGはTAGと比べて乳化し易く、油中水滴型エマルションになり易く、塩類の添加で乳化安定性が向上。HLB値4.5-13の乳化剤を0.25%添加して乳化すると、TAGは油中水滴型エマルションになり、DAGからは水中油滴型のエマルションが形成。
抄録 https://www.jstage.jst.go.jp/article/fstr/9/2/9_2_142/_article

論文タイトル 濃厚な水中油滴型エマルションの系におけるジアシルグリセロールの乳化特性
掲載誌 日本調理科学会誌 35(2), 132-138, 2002
著者名 大橋きょう子, 島田淳子
要旨 濃厚O/WエマルションにおけるDAG油の乳化特性を明らかにするためにTAG油と比較。結果、(1)DAG油の色、匂い、風味、粘度は、TAG油と同等。DAG油から調製したマヨネーズ様エマルションにおいても、色、匂い、風味、総合的好ましさで同等。(2)油相体積分率0.65~0.75で調製したDAG油の平均粒子径は、TAG油より小さくCasson降伏値および粘性係数は大きく、流動性指数は低く、DAG油はTAG油に比べ油相界面を作りやすく、より少量でマヨネーズ様の物性を形成。(3)DAG油およびTAG油から調製したエマルションの総界面積と粘度比較から、DAG油は同程度の界面積を有するTAG油より大きかった。
抄録 http://157.1.40.181/naid/110001169663

論文タイトル ジアシルグリセロールとトリアシルグリセロールの酸化安定性の比較
掲載誌 日本食品科学工学会誌 48(6), 429-436, 2001
著者名 中津川研一, 大橋きょう子, 島田淳子
要旨 180℃、連続12時間加熱による酸化安定性評価では、DAG油にTAG油より若干の着色が認められたものの、化学分析による差は認められなかった。また、双方の油で揚げたポテトチップスについて、20℃、UV照射による酸化耐性試験を実施したところ、フリーラジカル量は各測定時点でDAG調理品の方が減少。油単独での常温下の酸化安定性は化学分析の結果、DAG油の方が良好。
抄録 https://www.jstage.jst.go.jp/article/nskkk1995/48/6/48_6_429/_article/-char/ja/

(3) 製造技術

論文タイトル Diacylglycerol production in a packed bed bioreactor
掲載誌 Process Biochem 40(2), 637-643, 2005
著者名 Watanabe T, Sugiura M, Sato M, Yamada N, Nakanishi K
要旨 充填床バイオリアクターを用いた、ジアシルグリセロールの製造。充填床と水分分離器との間で反応混合物を還流させることでエステル化が効率的に進行した。反応温度を50℃まで高め、高真空条件とし、さらに滞留時間を短縮することにより、1,3-DAG生成が促進された。
抄録 http://www.sciencedirect.com/science/article/pii/S003295920400086X

6.植物ステロール配合ジアシルグリセロールに関する論文

(1) ヒト試験

論文タイトル Phytosterols dissolved in diacylglycerol oil reinforce the cholesterol-lowering effect of low-dose pravastatin treatment
掲載誌 Nutr Metab Cardiovasc Dis 18(7), 483-491, 2008
著者名 Takeshita M, Katsuragi Y, Kusuhara M, Higashi K, Miyajima E, Mizuno K, Mori K, Obata T, Ohmori R, Ohsuzu F, Onodera Y, Sano J, Sawada S, Tabata S, Tokimitsu I, Tomonobu K, Yamashita T, Yasukawa T, Yonemura A, Nakamura H
要旨 プラバスタチン服用者(n=61)に対してTAG油、DAG油、DAG油+植物ステロール摂取群を設定し3ヶ月間継続投与した。DAG+植物ステロール摂取群のみLDL-ChoおよびLP(a)が有意に低下した。このことは、プラバスタチンの効果が低い高コレステロール血症患者に対して有用な手法を供するかもしれない。
抄録 http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/17964767

論文タイトル 日本人男性におけるジアシルグリセロール油と植物ステロールを含有するマヨネーズ様食品の腹部脂肪およびコレステロール値への影響
掲載誌 Jpn Pharmacol Ther (薬理と治療) 35(9), 973-987, 2007
著者名 竹下尚男, 斉藤慎一郎, 森脇淳也, 高瀬秀人, 山田直人, 椎葉大介, 工藤尚人, 中島義信, 時光一郎
要旨 日本人男性(n=57)を対象に、日常の食品として、植物ステロールを遊離体換算で4%含むDAG油を主成分とするマヨネーズ様食品を16週間摂取した場合の腹部脂肪、血清脂質に及ぼす影響を検討した。その結果、動脈硬化性疾患の危険因子とされる腹部脂肪量(内臓脂肪面積)と血中LDLコレステロール濃度の両者を安全に低下させることが示された。
抄録 http://www.lifescience.co.jp/yk/yk07/sep/ab4.htm

論文タイトル Combination of plant sterols and diacylglycerol oil lowers serum cholesterol and lipoprotein (a) concentrations in postmenopausal women with mild to moderate hypercholesterolemia
掲載誌 e-SPEN, the European e-Journal of Clinical Nutrition and Metabolism 2(1), 4-11, 2007
著者名 Takeshita M, Saito S, Katsuragi Y, Yasunaga K, Matsuo N, Tokimitsu I, Yasukawa T, Nakamura H
要旨 コレステロール値が高めの閉経後女性14名を対象に食用油として植物ステロールを4%含有するDAG油(PS/DAG油)又はDAG油を4週間摂取した場合の血清脂質への影響をクロスオーバー法で検討した。その結果、PS/DAG油を摂取した場合、DAG油と比べてTC、LDL-Cおよびアポリポ蛋白Bの血中濃度に有意な低下作用が認められた。また、肝機能を示す指標は試験期間中変動しなかった。
抄録 http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/17208337

論文タイトル Effects of phytosterols in diacylglycerol as part of diet therapy on hyperlipidemia in children
掲載誌 Asia Pac J Clin Nutr 16(1), 40-48, 2007
著者名 Matsuyama T, Shoji K, Takase H, Kamimaki I, Tanaka Y, Otsuka A, Watanabe H, Hase T, Tokimitsu I
要旨 血清TC値200mg/dL以上、もしくは血清TG値150mg/dL以上の小児高脂血症患者22名を対象に、植物ステロールを含有したDAG油(PS/DAG油) 10g/日を含ませた食パンを6ヶ月間摂取させた。PS/DAG油摂取後4ヶ月目でLDL-CおよびLp(a)が摂取前と比較し、有意に低下。また家族性高コレステロール血症(FH)患児7名ではLDL-C、Lp(a)以外に、TC、remnant-like lipoprotein particles(RLP)-Cにおいても有意な低下を示した。
抄録 http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/17215179

論文タイトル Serum Retinol, α-Tocopherol, and β-Carotene Levels Are Not Altered by Excess Ingestion of Diacylglycerol-Containing Plant Sterol Esters
掲載誌 Ann Nutr Metab 50(4), 372-379, 2006
著者名 Saito S, Tomonobu K, Kudo N, Shiiba D, Hase T, Tokimitsu I
要旨 過剰摂取(3倍量)による安全性試験(コレステロール高め者対象)。2週間、植物性ステロールエステル1.2gを30gのDAG油に添加したマヨネーズを摂取(TAGマヨネーズ群と比較)。血清レチノール、αトコフェロール、βカロテン、他の血液データ、胃腸症状、肝機能等の各種安全性指標に異常は認められなかった。
抄録 http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/16809906

論文タイトル Dose-dependent cholesterol-lowering effect of a mayonnaise-type product with a main component of diacylglycerol-containing plant sterol esters
掲載誌 Nutrition 22(2), 174-178, 2006
著者名 Saito S, Takeshita M, Tomonobu K, Kudo N, Shiiba D, Hase T, Tokimitsu I, Yasukawa T
要旨 植物ステロールエステル含有DAG油を主成分とするマヨネーズタイプ製品の用量依存性コレステロール低下効果および過剰摂取における安全性評価。植物ステロールの脂肪酸エステル0g、0.3g、0.4g、0.5gを、DAG油マヨネーズ15g/日に溶解させた形で4週間継続摂取させたところ、0.3g/日以上でLDL-Cが、0.4g/日以上で血清TCが、それぞれ有意に減少。
抄録 http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/16459230

論文タイトル 植物ステロールエステルを含有したジアシルグリセロール配合マヨネーズ様食品の長期摂取が身体データおよび血清コレステロールの変動に及ぼす影響と安全性の検証
掲載誌 Prog Med 24(9), 2342-2358, 2004
著者名 友延一市, 長谷正, 椎葉大介, 工藤尚人, 中島義信, 時光一郎, 中村治雄
要旨 ヒトが植物ステロールエステル含有DAG油(PSE/DAG油)をマヨネーズ形態で摂った場合に、体脂肪蓄積、血清Cho値および安全性指標に及ぼす影響を検討。日本人男女184名(25-65歳、BMIが24-30、TCが180-260またはLDL-Cが100-180mg/dL)を3群に分け、16週間、試験油(TAG油、DAG油、DAG+PSE油)10gを含む15gのマヨネーズを15g/日継続摂取させた。その結果、試験食摂取前後でDAG油、DAG+PSE油群は体重、BMI、ウエスト囲、内臓脂肪面積の低下。DAG+PSE油群ではTCおよびLDL-Cが改善。TCを除き、8週間のウォッシュアウト期間中には有意差が消失。

論文タイトル 植物ステロールを含むジアシルグリセロールの動脈硬化危険因子に及ぼす影響
掲載誌 健康医学 16(1), 9-13, 2001
著者名 竹下尚男, 後藤直宏, 桂木能久, 安川拓次
要旨 健常男子(71名)に対して、植物ステロールを4%溶解したDAGをそれまで家庭で使用していた食用油に置き換えて6ヶ月使用してもらい、血清コレステロール濃度に及ぼす影響を検討。結果、コレステロール値の高めの方で、使用1ヶ月目から有意な低下効果が認められた。

論文タイトル Solubilization of phytosterols in diacylglycerol versus triacylglycerol improves the Serum cholesterol-lowering effect
掲載誌 Eur J Clin Nutr 55(7), 513-517, 2001
著者名 Meguro S, Higashi K, Hase T, Honda Y, Otsuka A, Tokimitsu I, Itakura H
要旨 DAGまたはTAGに植物ステロールを溶解、懸濁させたマヨネーズを血清コレステロールが高い男子被験者にクロスオーバーで2週間投与。DAGに植物ステロールを溶解させたマヨネーズを摂取した場合に、血清コレステロールの低下が認められた。
抄録 http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/11464223

論文タイトル 植物ステロールを含むジアシルグリセリンの血中コレステロール低下作用
掲載誌 日本油化学会誌 48(3), 235-240, 1999
著者名 後藤直宏, 森秀樹, 桂木能久, 戸井知子, 安川拓次, 島﨑弘幸
要旨 DAG油またはDAG油に植物ステロールを4%溶解させた食用油(PS/DAG油)を用いてマヨネーズ用ドレッシングやショートブレッドを作成し、血清TC値が200mg/dL以上の男子被験者にクロスオーバーで4週間投与。PS/DAG油を溶解させたマヨネーズを摂取した場合に、血清TCの低下が認められた。植物ステロールの最小有効量は400mg/日であった。
抄録 https://www.jstage.jst.go.jp/article/jos1996/48/3/48_3_235/_article/-char/ja/

(2) 動物試験

論文タイトル Effect of Phytosterols in Dietary Diacylglycerol on Atherosclerosis in Cholesterol-Fed Rabbits
掲載誌 Nutrition 19(7-8), 670-675, 2003
著者名 Meguro S, Hase T, Otsuka A, Tokimitsu I, Itakura H
要旨 コレステロールを摂取したウサギにおける植物ステロール含有DAG油(PS/DAG油)の動脈硬化に及ぼす影響を調べた。結果、植物性ステロールを分散させたTAG摂取より、PS/DAG油を摂取した方が血液中のコレステロール値が低く、動脈硬化部位の面積および厚さも少なかった。
抄録 http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/12831957

7.グリシドール脂肪酸エステルに関する論文

(1) 安全性

論文タイトル Characterization of glycidol-hemoglobin adducts as biomarkers of exposure and in vivo dose
掲載誌 Toxicol Appl Pharmacol 275(3), 213-220, 2014
著者名 Honda H, Törnqvist M, Nishiyama N, Kasamatsu T
要旨 グリシドールのヘモグロビンアダクトの暴露評価指標としての有用性を多面的に検証した。ラットにおいて、投与用量に依存したグリシドールのヘモグロビンアダクトの形成を確認した。形成されたヘモグロビンアダクトは長期間、安定であることが示唆された。グリシドールのヘモグロビンのN末端バリンへの反応性は、ヒトおよびラットの血液で差がなかった。反応速度定数(kval)を用いて算出した生体内暴露量は、トキシコキネティクス試験における血中暴露量(AUC)と一致した。ヘモグロビンアダクトは、投与用量依存性・生体内安定性に優れた指標であり、生体内暴露量の推定にも活用できることから、グリシドール暴露の定量とリスク評価に有用な指標であると考えられた。
抄録 http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/24467927

論文タイトル Genotoxicity studies of glycidol fatty acid ester (glycidol linoleate) and glycidol
掲載誌 Food Chem Toxicol 50(11), 3927-3933, 2012
著者名 Ikeda N, Fujii K, Sarada M, Saito H, Kawabata M, Naruse K, Yuki K, Nakagiri H, Honda H, Tamaki Y, Nishiyama N, Kasamatsu T
要旨 グリシドール脂肪酸エステル(GE)の安全性を確認するため遺伝毒性試験を実施。GEとしてグリシドールリノレン酸エステル(GL)を使用して遺伝毒性を評価した。Ames試験、in vitroの染色体異常試験、in vivoの小核試験を実施。Ames試験では、GLとグリシドール(G)は陽性。染色体異常試験では、GLは陰性、Gは陽性。小核試験では、GLもGも陰性。GEのAmes試験は陽性だが、試験条件下でGが生成したことによるものと考察。
抄録 http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/22921352

論文タイトル Glycidol exposure evaluation of humans who have ingested diacylglycerol oil containing glycidol fatty acid esters using hemoglobin adducts
掲載誌 Food Chem Toxicol 50(11), 4163-4168, 2012
著者名 Honda H, Fujii K, Yamaguchi T, Ikeda N, Nishiyama N, Kasamatsu T
要旨 DAG油の摂取に由来するGの暴露に関する知見を得るため、ヘモグロビン(Hb)アダクトを指標にした暴露評価を実施。DAG油の摂取者と非摂取者の血球中diHOPrValを定量。計14名のDAG油摂取者と42名の非摂取者を解析した結果、diHOPrValの平均値はDAG油摂取者で6.9 (95%CI: 4.9-9.0) pmol/g globinであり、非摂取者では7.3 (95%CI: 6.1-8.5) pmol/g globin 。二元分散配置解析を用いて両群間の有意差を検定した結果、有意な差は認められなかった(p>0.05)。また、DAG油摂取者のDAG油を摂取しなくなった前後のdiHOPrValを比較した結果、摂取停止の前後で有意なアダクト量の有意な変化は認められなかった(7.1 ± 1.1⇒7.5 ± 1.4 pmol/g globin, paired t-test p>0.05)。これらの結果は、DAG油の日常的な摂取に由来するGの暴露が増加していないことを強く示唆する。
抄録 http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/22889899

論文タイトル Species differences in toxicokinetic parameters of glycidol after a single dose of glycidol or glycidol linoleate in rats and monkeys
掲載誌 J Toxicol Sci 37(4), 691-698, 2012
著者名 Wakabayashi K, Kurata Y, Harada T, Tamaki Y, Nishiyama N, Kasamatsu T
要旨 ラットおよびカニクイザルにGEあるいはGを経口投与した後の血中移行性を検討。GEはエコナクッキングオイルを摂取したヒトの一日推定曝露量のそれぞれ30、100、300、4571倍相当、Gの投与用量はGEと等モル。血漿中GEは最高用量の投与群においても定量下限未満。血漿中Gは、ラットにおいては100倍量以上の用量で検出。一方、カニクイザルは300倍量のG投与においては検出したが、同用量のGE投与では検出されず。4571倍量で、GE投与時の最高値はカニクイザルではラットの約0.056倍程度、G投与の場合はカニクイザルではラットの約0.26倍程度。GE及びGを経口投与した場合のGの血中移行性は、ラットに比べてカニクイザルは低値を示すことが明らか。
抄録 http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/22863850

論文タイトル Measurement of glycidol hemoglobin adducts in humans who ingest edible oil containing small amounts of glycidol fatty acid esters
掲載誌 Food Chem Toxicol 49(10), 2536-2540, 2011
著者名 Honda H, Onishi M, Fujii K, Ikeda N, Yamaguchi T, Fujimori T, Nishiyama N, Kasamatsu T
要旨 反応性化学物質の曝露をモニタリングする際の指標として用いられているヘモグロビン(Hb)アダクトを利用した検討。グリシドール(G)はヘモグロビンアダクト(ヘモグロビンにグリシドールが共有結合したもの)を形成することが報告されている。一方、エコナ油に微量含まれるグリシドール脂肪酸エステル(GE)は、摂取によりヒトの体内でGに変換する可能性が指摘されている。Gの曝露指標となると考えられるG-Hbアダクトの定量をエコナ油使用者と非使用者において実施。全てのヒト血液試料中に定量下限(0.6 pmol/g globin)以上のG-Hbアダクトが存在した。今回の検討では、エコナ群の平均G-Hbアダクトは対照群と比較して高値ではなく、かつ過去に報告された対照群の値と同程度であったことから、エコナ油摂取によるG曝露はないか、あったとしても非常に低いものであることが示唆された。
抄録 http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/21740950

(2) 分析

論文タイトル Temperature Dependency When Generating Glycidyl and 3-MCPD Esters from Diolein
掲載誌 J Am Oil Chem Soc 90(10), 1449-1454, 2013
著者名 Shimizu M, Weitkamp P, Vosmann K, Matthäus B
要旨 高純度ジオレインを180-240℃で加熱した。GEと3-MCPDエステルのレベルは加熱温度に依存した定常値に達した。高温と低温の組合せによる2段階加熱試験を行ったところ、GEの定常状態は、生成と分解反応のバランスで成り立っていること、3-MCPDエステルの定常状態は塩素源の欠乏による反応停止が原因と考えられた。GEレベルは熱により制御可能だが、3-MCPDエステルは生成がすばやく完了し、反応が不可逆であるため制御が難しく、前駆体の少ない原料を用いることが効果的である。
抄録 http://rd.springer.com/article/10.1007%2Fs11746-013-2298-9#

論文タイトル Influence of chloride and glycidyl-ester on the generation of 3-MCPD- and glycidyl-esters
掲載誌 Euro J Lipid Sci Technol. 115(7), 735–739, 2013
著者名 Shimizu M, Weitkamp P, Vosmann K, Matthäus B
要旨 様々な濃度のイオン性塩素またはGEを含む高純度ジオレインを240℃で加熱した。GEは初期のGEレベルによらず100 mg-as MCPD/kg程度に収束し、GEレベルは生成と分解の競争反応により決定されると考えられた。 一方、 3-MCPDエステルのレベルは、塩素含量と初期のGEレベルに影響を受けた。3-MCPDエステルの生成は塩素源の枯渇により加熱試験の初期に完了した。イオン性塩素の3-MCPDエステルへの変換率は2~8%と低くかった。GEを経由した3-MCPDエステルの生成も確認されたが、植物油のDAG含量や未精製油のGE含量を考慮すると現実的なインパクトはほとんどないと考えられた。
抄録 http://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/ejlt.201200310/abstract

論文タイトル Generation of 3-monochloro-1,2-propanediol and related materials from tri-, di-, and monoolein at deodorization temperature
掲載誌 Euro J Lipid Sci Technol 114(11), 1268–1273, 2012
著者名 Shimizu M, Vosmann K, Matthäus B
要旨 高純度モノオレイン、ジオレイン、トリオレインを塩素源の添加および無添加条件下、一般的な脱臭温度(240℃)で加熱した時の3-MCPD関連物質の生成挙動を観察した。GEはモノオレインとジオレインから同等量が生成した。3-MCPDエステルはモノオレインとジオレインから塩素源を添加した時のみに生成したが、生成量はモノオレインでより顕著であった。トリオレインはGEも3-MCPDエステルもほとんど生成しなかった。
抄録 http://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/ejlt.201200078/abstract

論文タイトル Collaborative Study for the Analysis of Glycidyl Fatty Acid Esters in Edible Oils using LC-MS
掲載誌 J Am Oil Chem Soc, 90(4), 493-500, 2013
著者名 Blumhorst MR, Collison MW, Cantrill R, Shiro H, Masukawa Y, Kawai S, Yasunaga K
要旨 食用油中のGEを直接分析する方法の精度・妥当性を評価するため、世界7カ国の17研究機関参加によるコラボ試験を実施。18サンプル(9油×2ブラインド重複)は、パルミチン酸、ステアリン酸グリ、グリシジルオレイン酸、リノール酸グリシジルとリノレン酸が分析された。サンプルマトリックスには、ヤシ油、オリーブ油、トウモロコシ油、大豆油、ナタネ油を含んでいた。6.85-19.88%の範囲の反復可能性(RSDr)と16.58-35.32%の再現性(RSDR)であった。HORRAT R値は0.62-14.70の範囲で合計GE量が決定された。この方法は、食用油のGE量を直接分析して定量化するのに許容可能な結果を提供する。
抄録 http://rd.springer.com/article/10.1007%2Fs11746-012-2187-7

論文タイトル グリシドール脂肪酸エステルの直接分析法の開発 -Joint AOCS/JOCS collaborative study 結果報告-
掲載誌 オレオサイレンス 12(11), 573-580, 2012
著者名 桂木能久, 河合滋, 木船信行
要旨 グルシドール脂肪酸エステルの直接分析法を、日本油化学会(JOCS)・米国油化学会(AOCS)の公定法とするための合同試験に関する総説。9カ国/24の試験機関が参加し、試験を開始。試験の結果、精度・再現性・汎用性などの評価結果は良好であり、2012年に日米油化学会の公定法(Joint AOCS-JOCS official method)として登録された。

論文タイトル A comparison of the indirect and direct quantification of glycidol ester by kinetic analysis
掲載誌 Eur J Lipid Sci Technol 113(8), 985-991, 2011
著者名 Shimizu M, Kudo N, Shiro H, Yasunaga K, Masukawa Y, Katsuragi Y, Yasumasu T
要旨 食用油中のGE量を定量するためにドイツの公的分析法である間接法と直接LC-MS法を比較。速度論的解析を使用して両者を比較。その結果、間接法では部分アシルグリセロールとGEの分析値が比例。ほとんどの食用油では問題ないが、DAG量の多い油では正確な値が出ない可能性が認められた。直接法は、油種に影響されることなく正確なGE量が測定可能であることが証明された。
抄録 http://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/ejlt.201000517/abstract

論文タイトル Direct method for quantification of glycidol fatty acid esters in edible oils
掲載誌 Eur J Lipid Sci Technol 113, 356-360, 2011
著者名 Shiro H, Kondo N, Kibune N, Masukawa T
要旨 食用油中のグリシドール脂肪酸エステル(GE)の定量法開発。LC-MS(逆相グラジエント条件、大気圧化学イオン化-正イオン検出条件)と二重固相抽出(順相・逆相モードの固相抽出)を組み合わせ、分析対象をパルミチン酸、ステアリン酸、オレイン酸、リノール酸、リノレン酸の5種GEとした。測定の汎用性をより持たせるために、分析時間及び環境影響も考慮したうえで、実試料系での回収率、分析感度を調査。食用油中のGEの定量限界は0.082-0.11mg/g。クロロホルムを使用しないこの迅速な分析方法は、食油中のGEを定量化するための標準の方法として提案できる。
抄録 http://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/ejlt.201000395/abstract

論文タイトル Generalized Method to Quantify Glycidol Fatty Acid Esters in Edible Oils
掲載誌 J Am Oil Chem Soc 88(1), 15-21, 2011
著者名 Masukawa Y, Shiro H, Kondo N, Kudo N
要旨 固体脂に対するグリシドール脂肪酸エステル(GE)の分析方法の開発。LC-MS(逆相グラジエント条件、大気圧化学イオン化-正イオン検出条件)と二重固相抽出(順相・逆相モードの固相抽出)の組み合わせに基づき、分析対象がパルミチン酸、ステアリン酸、オレイン酸、リノール酸、リノレン酸の5種GE。fast HPLC条件をconventional HPLC条件へと変更するために、二重固相抽出への食用油サンプル適用量を1/10とした。加えて、試料調製の最初の段階で液液抽出を用いていた操作を、溶媒への溶解操作へと変更。より一般的なLC-MS装置にてGEを定量することが可能となり、固体脂への適用も可能となった。
抄録 http://www.springerlink.com/content/a1kv640356503x03/

論文タイトル Comparison of Indirect and Direct Quantification of Glycidol Fatty Acid Ester in Edible Oils
掲載誌 J Oleo Sci 59(10), 535-539, 2010
著者名 Shimizu M, Kudo N, Shiro H, Yasunaga K, Masukawa Y, Katsuragi Y, Yasumasu T
要旨 ドイツ油化学会(DGF)の定めるGE分析法の評価。DGF法は、MCPDエステルとGEを合わせてMCPD-FSとして測定する方法と、GE分解した後に再度MCPD-FSを測定しMCPDエステル含量を決定する方法を組合わせ、その差分でGEを間接的に決定。DGF法における最も重要な工程であるGE分解工程は、GEの完全な除去が求められるので、分解工程に及ぼす試験油の部分グリセリド(PG)やGE含量の影響を調べた結果、GEの分解は不完全であり、PGを含有する場合にはMCPDの生成が確認。これらはMCPDエステルの過大評価とGEの過小評価の原因となる。パーム油のようにPG含量が比較的高く、また高いGEレベルが報告されている様な油への影響が懸念される。
抄録 https://www.jstage.jst.go.jp/article/jos/59/10/59_10_535/_article/-char/ja/

論文タイトル A New Analytical Method for the Quantification of Glycidol Fatty Acid Esters in Edible Oils
掲載誌 J Oleo Sci 59(2), 81-88, 2010
著者名 Masukawa Y, Shiro H, Nakamura S, Kondo N, Jin N, Suzuki N, Ooi N, Kudo N
要旨 食用油中のグリシドール脂肪酸エステル(GE)の定量法開発。LC-MSと二重固相抽出を組み合わせた分析法。分析対象は、パルミチン酸、ステアリン酸、オレイン酸、リノール酸、リノレン酸の5種GE。合成して純度検定されたものを標準試料として用いた。LC-MSにおいては、高分離逆相グラジエント条件、及び大気圧化学イオン化-正イオン検出条件を最適化することにより、定量下限10ppbを達成。二重固相抽出においては、まず逆相モード、次に順相モードの固相抽出を順次用いることにより、食用油中に共存しLC-MS分析にて妨害となるTAG、DAG及びMAGを除去することが可能。
抄録 https://www.jstage.jst.go.jp/article/jos/59/2/59_2_81/_article/-char/ja/

(3) 製造技術

論文タイトル Elimination of Glycidyl Palmitate in Diolein by Treatment with Activated Bleaching Earth
掲載誌 J Oleo Sci 61(1), 23-28, 2012
著者名 Shimizu M, Moriwaki J, Shiiba D, Nohara H, Kudo N, Katsuragi Y
要旨 グリシドールパルミチン酸エステル(GP)を添加したジオレインの白土処理を行い、GC-FIDで分析することでGPの変化を追跡。白土処理によりGPは完全に除去。組成分析の結果、GPは99.1% がモノパルミチンとパルミチンを含むDAGに変換された他、微量のグリセリンや脂肪酸の増加を確認。GPのエポキシ基の開環反応とそれに続くバルクのジオレインとのエステル交換反応が推測された。白土処理は食用油からのグリシドール脂肪酸エステル除去に有用。
抄録 https://www.jstage.jst.go.jp/article/jos/61/1/61_1_23/_article/-char/ja/

(4) 総説

論文タイトル グリシドール脂肪酸エステルの最近の研究
掲載誌 イルシー 112, 3-12, 2013
著者名 桂木能久
要旨 グリシドール脂肪酸エステルの世界の最新の研究を次の3つの視点でまとめた。・グリシドール脂肪酸エステルの分析法の確立。・食用油からのグリシドール脂肪酸エステルの低減化。・グルシドール脂肪酸エステルの安全性研究。分析法は直接分析法が確立し、日米の油化学会の公定法として登録された。グリシドール脂肪酸エステルの低減化では食油の精製工程の温度コントロールにより達成可能であることを示した。安全性試験ではヘモグロビンアダクトをはじめとした最新の安全性の結果を示した。

論文タイトル 解説 ここが知りたい 「グリシドール脂肪酸エステルを取り巻く世界の動き」
掲載誌 オレオサイエンス 11(7), 17-18, 2011
著者名 桂木能久
要旨 2009年3月のドイツ連邦リスク評価機関(BfR)によるグリシドール脂肪酸エステルの安全性見解を記し、分析方法の改良、評価状況、低減化の取り組みについて、国内外の現状を示す。
抄録 https://www.jstage.jst.go.jp/article/oleoscience/11/7/11_249/_pdf

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